(S)-(-)-4-乙酰氧基甲基-2-恶唑烷酮 | 503001-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-(-)-4-乙酰氧基甲基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: (S)-(-)-4-acetoxymethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 4-[(acetyloxy)methyl]-, (4S)-；[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl acetate
• CAS: 503001-47-6
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: PYGFRLHVPKAVGF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  354.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-乙酰氧基甲基-2-恶唑烷酮 在 Candida antarctica lipase B 、 carrier-fixed C₃ 、 lyophilisate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(S)-4-(羟甲基)噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称化和拆分策略的手性伊文思助剂的新途径

  摘要：

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303006
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟丙基乙酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(S)-(-)-4-乙酰氧基甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称化和拆分策略的手性伊文思助剂的新途径

  摘要：

  本文介绍了如何通过酶促不对​​称化策略或使用外消旋助剂和酶促拆分的不对称合成方法成功制备对映体富集的伊文思助剂。使用猪胰脂肪酶已经以高收率和高对映体过量实现了N -Boc保护的丝氨醇的不对称化。已经以不同的方式利用它来制备对映体富集的（4 R）-和（4 S）-取代的2-恶唑烷酮。在另一种不对称合成方法中，从外消旋埃文斯助剂开始，通过非对映选择性醛醇缩合反应与脂肪酶催化的拆分反应，我们实现了对映体富集的β-羟基酸和对映体富集的2-恶唑烷酮的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303006

文献信息

• Preparation of 2-oxazolidinones by enzymatic desymmetrisation
  作者：Claudia Neri、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00547-5

  日期：2002.10

  Desymmetrisation of achiral N-Boc-serinol was achieved through enzymatic acetylation. Further transformation provided oxazolidinones with >98% enantiomeric excess. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.