(S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮 | 135682-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮
• 中文别名: (S)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮；(S)-(-)-4-(甲氧基甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮；(S)-(-)-3-甲氧碳酸丙烯酯
• 英文名称: (S)-4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (S)-4-methoxymethyl-1,3-dioxolane-2-one；(S)-4-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one；4(S)-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one；(S)-Methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one；(S)-(-)-4-(Methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；(4S)-4-(methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 135682-18-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: DNSGQMOSYDHNHO-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C0.9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.24 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

(S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(-)-4-(Methoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 135682-18-7
俗名： (S)-(-)-4-(Methoxymethyl)-2-oxo-1,3-dioxolane , (S)-(-)-3-Methoxypropylene
Carbonate
分子式： C5H8O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，大量水，二氧化碳
(S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 106 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 1.9%
爆炸上限： 无资料
密度： 1.24
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

(S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮是重要的基础材料，可以用来合成手性恶唑烷酮。Jegham 及其同事利用化合物 1 和 2 合成了手性胺氧化酶抑制剂类似物 3。

用途简介

暂无具体内容。

用途

(S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮是重要的基础材料，可以用来合成手性恶唑烷酮。Jegham 及其同事利用化合物 1 和 2 合成了手性胺氧化酶抑制剂类似物 3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯尿烷 、 (S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以19%的产率得到(S)-5-(methoxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-碳酸甘油酯在3-芳基-2-恶唑烷酮合成中的应用

  摘要：

  通过用N-芳基氨基甲酸酯的环状碳酸酯的区域特异性开环并随后环化，可以容易地制备取代的手性3-芳基-2-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00814-4
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (R)-(-)-环氧丙基甲基醚 在 [Ga(η4-(tris(2-oxy-3,5-dimethylbenzyl)amine)] 、 四丁基碘化铵 作用下， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 (S)-(-)-4-(甲氧甲基)-1,3-二氧杂戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  利用机械产物选择性两步合成含有氨基酸的光学活性生物衍生环状碳酸酯

  摘要：

  描述了带有氨基酸官能团的环状碳酸酯的合成。在底物的初始形成中使用对映体纯氨基酸和缩水甘油，结合与CO 2 环加成的立体保留机制，提供了具有一系列光学活性的生物衍生环状碳酸酯。 DFT 研究提供了对其运行机制的重要见解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400219

文献信息

• Practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde: a versatile precursor for the enantioselective formation of trifluoromethylated stereogenic centers via organocatalytic 1,4-additions
  作者：Kazutaka Shibatomi、Akira Narayama、Yoshiyuki Abe、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c2cc32757k

  日期：——

  The practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde (1) and its application to enantioselective 1,4-additions are described. The organocatalytic 1,4-addition of 1 with several nucleophiles such as heteroaromatics, alkylthiols and aldoximes afforded the corresponding products, each bearing a trifluoromethylated stereogenic center with high optical purity. A resulting product was converted into an MAO-A inhibitor, befloxatone.

  报道了4,4,4-三氟巴豆醛（1）的实际合成及其在不对称1,4-加成反应中的应用。通过有机催化剂催化的1,4-加成反应，1与多种亲核试剂如杂芳香化合物、烷硫醇和醛肟反应，生成了各自带有高光学纯度的三氟甲基化手性中心的相应产物。其中一个产物被转化为MAO-A抑制剂贝氟沙酮。
• Oxazolidinone derivatives, their preparation and therapeutical use
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05843975A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to isoindole derivatives, and more particularly to 5-(hydroxymethyl)oxazolidine-2-one derivatives which are substituted at the 3 position by an indazole, benzisoxazole or benzisothiazole ring system, to a process for their preparation and to their application in therapy.

  本发明涉及异吲哚衍生物，更具体地是在3位被吲唑、苯并异噁唑或苯并异硫唑环系统取代的5-(羟甲基)噁唑啉-2-酮衍生物，以及它们的制备方法和在治疗中的应用。
• Process for producing oxazolidin-2-one derivative
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06271388B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  An industrial process for preparing an oxazolidin-2-one derivative represented by the following general formula (3) wherein R1, R2, R3 and R4 are hydrogen atom, straight, branched or cyclic alkyl group, straight or branched alkyl group substituted by alkoxy, substituted amino or alkylthio, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, and R5 is are hydrogen atom, straight, branched or cyclic alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aromatic ring, which is characterized in reacting a 1,3-dioxolan-2-one derivative and a carbamate derivative or an urea derivative in the presence of a fluoride salt.

  一种工业制备氧唑烷-2-酮衍生物的工艺，表示为以下通式（3），其中R1、R2、R3和R4分别为氢原子、直链、支链或环烷基，被烷氧基、取代氨基或烷硫基取代的直链或支链烷基，取代或未取代芳基或取代或未取代芳基，R5为氢原子、直链、支链或环烷基，取代或未取代芳基，或取代或未取代芳环，其特征在于在氟化盐存在下，使1,3-二氧杂环-2-酮衍生物与碳酸酯衍生物或脲衍生物发生反应。
• Poly(hydroxyurethane): catalytic applicability for the cyclic carbonate synthesis from epoxides and CO₂
  作者：Suguru Motokucho、Hiroshi Morikawa

  DOI：10.1039/d0cc04463f

  日期：——

  developed a synthetic methodology using poly(hydroxyurethane) as an organocatalyst for the chemical fixation of CO2 into epoxides, leading to the formation of five-membered cyclic carbonates with remarkably high selectivity and yields. The catalyzed reaction was applicable to various epoxides.

  我们已经开发出一种使用聚（羟基氨基甲酸酯）作为有机催化剂将CO 2化学固定在环氧化物中的合成方法，从而导致五元环状碳酸酯的形成具有极高的选择性和产率。催化反应适用于各种环氧化物。
• Oxazolidin-2-one derivatives, preparation method therefor and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05969146A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Compounds derived from oxazolidin-2-one of formula (I) ##STR1## in which: R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a fluoroalkyl group, a hydroxyfluoroalkyl group, a cyanoalkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenylmethyl group or an R.sub.3 A- group in which R.sub.3 is a cycloalklyl or cyclooxyalkyl group which is unsubstituted or substituted by a hydroxyl group and A is a --CH.sub.2 or --CH.sub.2 --CH.sub.2 radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents an oxygen or sulphur atom or an NR.sub.4 group where R.sub.4 is an alkyl group or a hydrogen atom, and Z represents an oxygen atom or a --CH.dbd.CH or --CH.sub.2 --CH.sub.2 group, their process of preparation and their applications in therapeutics.

  从氧唑啉-2-酮衍生的化合物，其化学式为（I）##STR1##其中：R.sub.1代表氢原子、烷基、羟基烷基、氟烷基、羟基氟烷基、氰基烷基、取代或未取代苯基、取代或未取代苯甲基或R.sub.3 A-基团，其中R.sub.3是未取代或取代的环烷基或环氧烷基，A是--CH.sub.2或--CH.sub.2--CH.sub.2基团，R.sub.2代表氢原子或甲基，X代表氧原子、硫原子或NR.sub.4基团，其中R.sub.4是烷基或氢原子，Z代表氧原子或--CH.dbd.CH或--CH.sub.2--CH.sub.2基团，它们的制备过程及在治疗学中的应用。

表征谱图