2-ethylanthracene-9,10-diol | 839-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-ethylanthracene-9,10-diol
• 英文别名: 2-ethyl-9,10-anthrahydroquinone；2-ethyl anthrahydroquinone；ethyl-2 anthrahydroquinone；2-ethylanthrahydroquinone；EAHQ；2-ethyl-anthracene-9,10-diol；9,10-Anthracenediol, 2-ethyl-
• CAS: 839-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JFWDRQJGRFPIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylanthracene-9,10-diol 在 air 作用下， 以 辛醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-乙基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  磷在烷基蒽醌加氢选择性钯催化剂形成中的作用

  摘要：

  获得了在甲苯/ 1-辛醇介质中氢化2-乙基-9,10-蒽醌的有效Pd-P催化剂。磷改性将活性醌的选择性从69％增加到93％–97％，并且Pd-P催化剂颗粒在碳载体上的沉积由于分散度增加而使其活性增加了五倍，而对目标产物的选择性却没有降低。使用能量色散X射线光谱法，X射线粉末衍射法，高分辨率透射电子显微镜法和X射线光电子能谱法，测定了Pd-P催化剂的表面层的组成，尺寸和状态。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2019.117293
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基蒽醌 在 羧酸三辛酯 、 对二甲苯 作用下， 反应 0.2h， 生成 2-ethylanthracene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  在曝气溶液中直接光还原2-乙基蒽醌合成过氧化氢

  摘要：

  通过在水不溶性有机溶剂中光还原2-乙基蒽醌（AQ），研究了一种新的过氧化氢合成方法。通过优化包括溶剂，气氛和照射时间在内的光还原条件，发现1,3,5-三甲基苯/磷酸三辛基酯（3：1）溶剂混合物在氧气气氛下的光解体系具有较高的过氧化氢收率。此外，提出了过氧化氢的形成机理，即光还原和随后的AQ氧化。2-乙基蒽醌的光还原经历从溶剂中夺取氢以形成蒽氢醌，其随后被氧气氧化以提供过氧化氢。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.10.004
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基吗啉 在 氧气-17O2 、 2-ethylanthracene-9,10-diol 作用下， 以 辛醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以82.5%的产率得到N-methylmorpholine [(17)O]N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-methylmorpholineN-(¹⁷O-oxide) andN-methylmorpholine¹⁵N-(¹⁷O-oxide)

  摘要：

  N-甲基吗啉 N-(17O-氧化物)和N-甲基吗啉 15N-(17O-氧化物)由N-甲基吗啉和15N-甲基吗啉通过H2 17O2氧化制备。简易的一锅法分别获得了82%和76%的收率。标记过氧化氢是通过电解H2 17O，然后通过产生的分子氧17O2自氧化2-乙基蒽醌而获得的。这些化合物用于NMMO溶液中金纳米粒子生成的机理研究。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1708

文献信息

• Direct Synthesis of Hydroquinones from Quinones through Sequential and Continuous‐Flow Hydrogenation‐Derivatization Using Heterogeneous Au–Pt Nanoparticles as Catalysts
  作者：Hiroyuki Miyamura、Fumiya Tobita、Aya Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201904159

  日期：2019.7

  Pt–Au bimetallic nanoparticle catalysts immobilized on dimethyl polysilane (Pt–Au/(DMPSi‐Al2O3)) have been developed for selective hydrogenation of quinones to hydroquinones. High reactivity, selectivity, and robustness of the catalysts were confirmed under continuous‐flow conditions. Various direct derivatizations of quinones, such as methylation, acetylation, trifluoromethanesulfonylation, methacrylation

  固定在二甲基聚硅烷上的Pt-Au双金属纳米颗粒催化剂（Pt-Au /（DMPSi-Al 2 O 3））已开发用于将醌选择性加氢为对苯二酚。在连续流动条件下证实了催化剂的高反应活性，选择性和坚固性。在连续和连续流动条件下成功进行了醌的各种直接衍生化反应，例如甲基化，乙酰化，三氟甲磺酰化，甲基丙烯酸化和苯甲酰化，以良好的产率提供了所需的产品，甚至具有优异的收率。尤其是，对空气敏感的氢醌，如蒽氢醌和萘氢醌，可以在封闭的连续和连续流动条件下成功生成并衍生化而不会分解。
• Quantification of Singlet Oxygen Production in the Reaction of Superoxide with Hydrogen Peroxide Using a Selective Chemiluminescent Probe
  作者：Laura A. MacManus-Spencer、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/ja052045b

  日期：2005.6.1

  mechanism as a major singlet oxygen formation pathway. No singlet oxygen production was observed in the reaction of superoxide with 2-nitrobenzoic acid, which has a pKa similar to that of hydrogen peroxide, rendering the protonation of superoxide, followed by its disproportionation, an unlikely explanation for the formation of singlet oxygen in this system. The low yields of singlet oxygen and hydroxyl radical

  在超氧化物和过氧化氢的存在下选择性地与单线态氧反应的灵敏化学发光探针已被用于量化超氧化物与过氧化氢反应中单线态氧的产生。发现来自该反应的单线态氧的产率很低（相对于初始超氧化物浓度为 0.2%）。在该反应中没有观察到羟基自由基形成的证据，排除了 Haber-Weiss 机制作为主要的单线态氧形成途径。在超氧化物与 2-硝基苯甲酸的反应中没有观察到单线态氧的产生，2-硝基苯甲酸的 pKa 值与过氧化氢相似，导致超氧化物质子化，然后发生歧化，这不太可能解释在此过程中形成单线态氧。系统。
• The Effect of Particle Size and the Modifier on the Properties of Palladium Catalysts in the Synthesis of Hydrogen Peroxide by the Anthraquinone Method
  作者：T. P. Sterenchuk、L. B. Belykh、N. I. Skripov、S. B. Sanzhieva、K. L. Gvozdovskaya、F. K. Schmidt

  DOI：10.1134/s0023158418050166

  日期：2018.9

  reducing agent) and hydrogenation of aromatic rings in 2-ethyl-9,10-anthrahydroquinone (in the case of AlEt3 as a reducing agent). Elementary phosphorus was found to have a promoting effect on the selectivity of palladium catalysts in the synthesis of hydrogen peroxide by the anthraquinone method. The main factors that make it possible to control the selectivity of palladium catalysts were discussed.

  研究了催化体系的组成和粒径对2-乙基-9,10-蒽醌加氢中钯催化剂性能的影响。结果表明，根据还原剂（H 2，AlEt 3）的性质，在不存在改性剂的情况下形成的钯物质与2-乙基-9,10-蒽醌一起在很大程度上催化了各种副反应。氢化：主要是氢解（在H 2作为还原剂的情况下）和2-乙基-9,10-蒽氢醌中的芳香环的氢化（在AlEt 3的情况下）作为还原剂）。发现在蒽醌法合成过氧化氢中，元素磷对钯催化剂的选择性具有促进作用。讨论了可以控制钯催化剂选择性的主要因素。
• Photocatalytically green synthesis of H₂O₂using 2-ethyl-9,10-anthraquinone as an electron condenser
  作者：Dandan Zhang、Gangqiang Xu、Tao Chen、Feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra09702e

  日期：——

  A high level (∼9 mM) of hydrogen peroxide is photocatalytically synthesized by using O2 as an oxidant and 2-ethyl-9,10-anthraquinone (EAQ) as an electron condenser. The photo-catalytic efficiency of the EAQ-assisted H2O2 production is ca. 10-fold higher than that of H2 generation with Pt/P25.

  通过使用O2作为氧化剂和2-乙基-9,10-蒽醌（EAQ）作为电子浓缩剂，光催化合成了高浓度（约9 mM）的过氧化氢。EAQ辅助的H2O2生产的光催化效率约比Pt/P25催化氢气生成的效率高出10倍。
• Photoreduction of 9,10-Anthraquinone Derivatives: Transient Spectroscopy and Effects of Alcohols and Amines on Reactivity in Solution¶
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0171:poadts>2.0.co;2

  日期：——

  Abstract The photoreduction of 9,10-anthraquinone (AQ), the 2-methyl, 2-ethyl, 2,3-dimethyl, 1,4-difluoro, 1-chloro and 1,8-dichloro derivatives as well as 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinone, 1,2-benzanthraquinone and 6,13-pentacenequinone in nonaqueous solution at room temperature was studied by time-resolved UV–visible spectroscopy. Upon 308 nm excitation of AQ the triplet state reacts with alcohols and triethylamine

  摘要 9,10-蒽醌 (AQ)、2-甲基、2-乙基、2,3-二甲基、1,4-二氟、1-氯和 1,8-二氯衍生物以及 1,4 ,4a,9a-四氢蒽醌、1,2-苯并蒽醌和 6,13-​​并五苯醌在室温下的非水溶液中通过时间分辨紫外-可见光谱进行了研究。在 AQ 的 308 nm 激发下，三重态与醇和三乙胺 (TEA) 发生反应。胺三线态猝灭的速率常数接近扩散控制极限。半醌自由基·QH/Q·-是主要的中间体，二级衰变动力学的半衰期显着取决于供体和介质。电子从胺转移到乙腈中 AQ 的三重态后的光致电荷分离以及随后的电荷重组或中和也通过瞬态电导率测量。光转化为强荧光 9,10-二羟基蒽的最大量子产率 λirr = 254 nm 接近统一。当二羟基蒽暴露在氧气中时，由于完全恢复到 AQ 中，最大波长为 460-480 nm 且寿命为 20-30 ns 的荧光消失。讨论了 2-丙醇对乙腈中母体 AQ 和