(Ethoxycarbonyl-1 cyclopentene yl-5)-2 methyl-2 acetate d'ethyle | 83021-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Ethoxycarbonyl-1 cyclopentene yl-5)-2 methyl-2 acetate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-2-cyclopentenyl)propionate；ethyl 5-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 83021-47-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LVGACKWSNWGHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ethoxycarbonyl-1 cyclopentene yl-5)-2 methyl-2 acetate d'ethyle 、 ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-cyclopentenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dl-dehydroiridodiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-dehydroiridodiol.

  摘要：

  3, 6-二氧代辛二酸二乙酯 (5) 可以很容易地由乙酰乙酸乙酯和 γ-溴乙酰乙酸乙酯制备，可用于轻松制备 dl-脱氢铱二醇 (1)。化合物5用氢氧化钠处理，得到2-乙氧基羰基-3-氧代-1-环戊烯乙酸乙酯(6)，将其甲基化，然后还原，得到2-(2-乙氧基羰基-3-氧代环戊基)丙酸乙酯(8) 。化合物8转化为磷酸酯(9)。用二甲基铜酸锂甲基化，随后还原，磷酸酯(9)通过2-(2-乙氧基羰基-3-甲基-2-环戊烯基)丙酸乙酯(10)转化为dl-脱氢铱二醇(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.723
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Ethoxycarbonyl-1 cyclopentene yl-5)-2 methyl-2 acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  酯的烷基化反应（5和6个链子）在格利雅德和烯基的反应中催化（或不催化）在液相色谱中反应（一）。合成速成（±）三叠草酸内酯

  摘要：

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96769-8

文献信息

• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• AMRI, H.;VILLIERAS, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5521-5524
  作者：AMRI, H.、VILLIERAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation d'acetates de cyclenols fonctionnels (5 et 6 chainons) par les reactifs de grignard et les enolates lithiens catalysee (ou non) par les sels de cuivre (I). Synthese rapide de la (±) mitsugashiwalactone
  作者：H. Amri、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96769-8

  日期：1987.1

  Substitution of 1-ethoxycarbonyl n-hydroxycycloalkenes acetates and silyl ethers (n = 5, 6) by GRIGNARD reagents in the presence of cuprous salt as a catalyst or lithium ester enolates (without catalyst) gives rise to various 1-carbethoxy alkylcycloalkenes. It is applied to a new short stereoselective synthesis of (±) Mitsugashiwalactone (6 steps - 27 % global yield) from a succinaldehyde precursor

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。
• Synthesis of dl-dehydroiridodiol.
  作者：HITOSHI KIMURA、SHIGEMI MIYAMOTO、HISASHI SHINKAI、TETSUZO KATO

  DOI：10.1248/cpb.30.723

  日期：——

  Diethyl 3, 6-dioxooctanedioate (5), which can be prepared readily from ethyl acetoacetate and ethyl γ-bromoacetoacetate, was utilized for a facile preparation of dl-dehydroiridodiol (1). Compound 5 was treated with sodium hydroxide to give ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-cyclopenteneacetate (6), which was methylated, and then reduced to give ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-3-oxocyclopentyl) propionate (8). Compound 8 was transformed to the phosphate (9). On methylation with lithium dimethylcuprate, followed by reduction, the phosphate (9) was converted to dl-dehydroiridodiol (1) via ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-3-methyl-2-cyclopentenyl) propionate (10).

  3, 6-二氧代辛二酸二乙酯 (5) 可以很容易地由乙酰乙酸乙酯和 γ-溴乙酰乙酸乙酯制备，可用于轻松制备 dl-脱氢铱二醇 (1)。化合物5用氢氧化钠处理，得到2-乙氧基羰基-3-氧代-1-环戊烯乙酸乙酯(6)，将其甲基化，然后还原，得到2-(2-乙氧基羰基-3-氧代环戊基)丙酸乙酯(8) 。化合物8转化为磷酸酯(9)。用二甲基铜酸锂甲基化，随后还原，磷酸酯(9)通过2-(2-乙氧基羰基-3-甲基-2-环戊烯基)丙酸乙酯(10)转化为dl-脱氢铱二醇(1)。