(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[5-[5-[[7-[5-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]methyl]-3-methyl-1-benzofuran-7-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanimine | 1252934-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[5-[5-[[7-[5-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]methyl]-3-methyl-1-benzofuran-7-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanimine
• CAS: 1252934-12-5
• 化学式: C₃₉H₂₆N₆O₆S₂
• 分子量: 738.804
• InChiKey: HKLPYYJOELGOKR-AIQTUGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[5-[5-[[7-[5-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]methyl]-3-methyl-1-benzofuran-7-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanimine 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(5-5-[(7-5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxo-1,3-thiazolan-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl-3-methylbenzo[b]furan-5-yl)methyl]-3-methylbenzo[b]furan-7-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-thiazolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Activity of 3-(5-3-Methyl-5-[(3-methyl-7-5-[2-(aryl)-4-oxo-1,3-thiazolan-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzo[<i>b</i>]furan-5-yl)methyl]benzo[<i>b</i>]furan-7-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(aryl)-1,3-thiazolan-4-one

  摘要：

  新系列 3-(5-3-甲基-5-[(3-甲基-7-5-[2-(芳基)-4-氧代-1,3-噻唑兰-3-基]-1,3 ,4-噻二唑-2-基苯并[b]呋喃-5-基)甲基]苯并[b]呋喃-7-基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-(芳基)-1,通过N2-[(E)-1-(4-甲基苯基)亚甲基]-5-(3-甲基-5-[3-甲基-7-)反应合成了3-噻唑烷-4-酮5a—j (5-[(E)-1-(4-甲基苯基)亚甲基]氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯并[b]呋喃-5-基]甲基苯并[b]呋喃-7-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺4a—j与巯基乙酸。所有新化合物的化学结构均通过IR、1H-NMR、13C-NMR、MS和元素数据确定。已通过水性体外筛选技术测定了 5a-j 对食菌茎线虫和秀丽隐杆线虫的杀线虫活性。筛选数据显示，5e对食菌丝虫和线虫最有效，50%致死剂量（LD50）分别为170和190 ppm，几乎与标准左旋咪唑的活性相同。 5h 和 5j 对秀丽隐杆线虫和食菌丝虫的 LD50 分别为 200 ppm 和 LD50 为 190 ppm。此外，还筛选了 5a-j 对三种代表性革兰氏阳性菌即 5a-j 的抗菌活性。枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538p 和藤黄微球菌 IFC 12708，以及三种革兰氏阴性菌，即。普通变形杆菌 ATCC 3851、鼠伤寒沙门氏菌 ATCC 14028 和大肠杆菌 ATCC 25922，还筛选了它们对四种真菌生物体的抗真菌活性，即：白色念珠菌 ATCC 10231、烟曲霉 HIC 6094、红色毛癣菌 IFO 9185 和须癣毛癣菌 IFO 40996。这些新化合物中的大多数都对测试细菌和真菌表现出明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.805
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 5-(5-([7-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methylbenzo[b]furan-5-yl]methyl)-3-methylbenzo[b]furan-7-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[5-[5-[[7-[5-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]methyl]-3-methyl-1-benzofuran-7-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Activity of 3-(5-3-Methyl-5-[(3-methyl-7-5-[2-(aryl)-4-oxo-1,3-thiazolan-3-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzo[<i>b</i>]furan-5-yl)methyl]benzo[<i>b</i>]furan-7-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(aryl)-1,3-thiazolan-4-one

  摘要：

  新系列 3-(5-3-甲基-5-[(3-甲基-7-5-[2-(芳基)-4-氧代-1,3-噻唑兰-3-基]-1,3 ,4-噻二唑-2-基苯并[b]呋喃-5-基)甲基]苯并[b]呋喃-7-基-1,3,4-噻二唑-2-基)-2-(芳基)-1,通过N2-[(E)-1-(4-甲基苯基)亚甲基]-5-(3-甲基-5-[3-甲基-7-)反应合成了3-噻唑烷-4-酮5a—j (5-[(E)-1-(4-甲基苯基)亚甲基]氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯并[b]呋喃-5-基]甲基苯并[b]呋喃-7-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺4a—j与巯基乙酸。所有新化合物的化学结构均通过IR、1H-NMR、13C-NMR、MS和元素数据确定。已通过水性体外筛选技术测定了 5a-j 对食菌茎线虫和秀丽隐杆线虫的杀线虫活性。筛选数据显示，5e对食菌丝虫和线虫最有效，50%致死剂量（LD50）分别为170和190 ppm，几乎与标准左旋咪唑的活性相同。 5h 和 5j 对秀丽隐杆线虫和食菌丝虫的 LD50 分别为 200 ppm 和 LD50 为 190 ppm。此外，还筛选了 5a-j 对三种代表性革兰氏阳性菌即 5a-j 的抗菌活性。枯草芽孢杆菌 ATCC 6633、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538p 和藤黄微球菌 IFC 12708，以及三种革兰氏阴性菌，即。普通变形杆菌 ATCC 3851、鼠伤寒沙门氏菌 ATCC 14028 和大肠杆菌 ATCC 25922，还筛选了它们对四种真菌生物体的抗真菌活性，即：白色念珠菌 ATCC 10231、烟曲霉 HIC 6094、红色毛癣菌 IFO 9185 和须癣毛癣菌 IFO 40996。这些新化合物中的大多数都对测试细菌和真菌表现出明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.805