3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenylisoxazole | 79182-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(4-Ethoxyphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 79182-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PYUCPMCBGMFQCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenylisoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(ethoxyphenyl)-5-phenyl-4-bromoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环的 13C NMR 光谱：3,5-二芳基-4-溴异恶唑

  摘要：

  摘要 一系列 3,5-二芳基异恶唑 (1-9) 在乙酸中与 N-溴代琥珀酰亚胺反应，以中低收率得到相应的 3.5-二芳基-4-溴异恶唑 (1Br-9Br)。3-(4-氯苯基)-5-苯基-4-溴异恶唑的 X 射线结构显示，3-和 5-芳基与中心环系统之间的扭转角分别为 ~40° 和 ~36°。分子建模研究预测 3,5-苯基异恶唑环系统基本上是共面的，4-溴异恶唑衍生物的 3,5-二苯基基团分别以 50° 和 37° 的扭转角扭曲。3,5-二芳基-4-溴异恶唑的碳-13 核磁共振（13C NMR）数据在二甲基亚砜-d6 (DMSO-d6) 中于50°C 下获得。异恶唑 (1-9) 与异恶唑的 C4 化学位移数据图 4-溴异恶唑 (1Br–9Br) 的结果显示出良好的线性相关性 (r2 = 0.974)，斜率为 0.96。3-芳基上的取代对4-溴异恶唑的C4的化学位移基本上没有影响，而5-芳基上

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0111
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 Oxone 、 盐酸羟胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用催化性CuBr 2和oxone通过氧化环化方便地一锅合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.044

文献信息

• Trichloroisocyanuric acid mediated one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from <i>α,β</i>-unsaturated ketones
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2019.1590848

  日期：2019.4.18

  Abstract A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid (TCCA) to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles
  作者：Ablimit Abdukader、Yadong Sun、Zengpeng Zhang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.11.008

  日期：2018.2

  A TBAI-catalyzed intramolecular annulation of chalcone oximes toward isoxazoles was developed, providing 3,5-diarylisoxazoles in good yields. Functional groups such as methoxy, ethyoxyl, chloro, bromo, fluoro and nitro were well tolerated in this reaction. Notably, the reaction ran under metal-free in water.
• A convenient one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles via oxidative cyclisation using catalytic CuBr2 and oxone
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.044

  日期：2019.4

  A facile one-pot synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from α,β-unsaturated ketones and hydroxylamine hydrochloride is reported. The reaction is efficiently promoted by catalytic CuBr2 and Oxone to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道，从α，β-不饱和酮和羟胺盐酸盐容易地一锅合成3,5-二芳基异恶唑。通过催化CuBr 2和Oxone有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 3,5-diaryl-4-bromoisoxazoles
  作者：Jiayo Yu、Beatrice Edjah、Hector Argueta-Gonzalez、Stephanie Ross、Patrick Gaulden、Ronald Shanderson、Julia Dave、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2015-0111

  日期：2015.10.1

  Carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR) data of the 3,5-diaryl-4-bromoisoxazoles were obtained in dimethyl sulfoxide-d6 (DMSO-d6) at 50°C. Plots of the C4 chemical shift data for isoxazoles (1–9) vs. those for 4-bromoisoxazoles (1Br–9Br) showed a good linear correlation (r2 = 0.974) with a slope of 0.96. Substitution on the 3-aryl group had essentially no effect on the chemical shift for C4 of the

  摘要 一系列 3,5-二芳基异恶唑 (1-9) 在乙酸中与 N-溴代琥珀酰亚胺反应，以中低收率得到相应的 3.5-二芳基-4-溴异恶唑 (1Br-9Br)。3-(4-氯苯基)-5-苯基-4-溴异恶唑的 X 射线结构显示，3-和 5-芳基与中心环系统之间的扭转角分别为 ~40° 和 ~36°。分子建模研究预测 3,5-苯基异恶唑环系统基本上是共面的，4-溴异恶唑衍生物的 3,5-二苯基基团分别以 50° 和 37° 的扭转角扭曲。3,5-二芳基-4-溴异恶唑的碳-13 核磁共振（13C NMR）数据在二甲基亚砜-d6 (DMSO-d6) 中于50°C 下获得。异恶唑 (1-9) 与异恶唑的 C4 化学位移数据图 4-溴异恶唑 (1Br–9Br) 的结果显示出良好的线性相关性 (r2 = 0.974)，斜率为 0.96。3-芳基上的取代对4-溴异恶唑的C4的化学位移基本上没有影响，而5-芳基上