(2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal | 1609543-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (2R,3S)-3-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanal
• CAS: 1609543-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂Si
• 分子量: 305.452
• InChiKey: NMHALFRCDNHKPP-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.16h， 生成 (2S,3S)-3-[[3,5-二(三氟甲基)苯基]甲氧基]-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340074
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-3-azido-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Concise Enantioselective Syntheses of (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-Hydroxypipecolic Acid by Cobalt(III)(salen)-Catalyzed Two-Stereocenter Hydrolytic Kinetic Resolution of Racemic Azido Epoxides

  摘要：

  An efficient synthesis of the 2,3-disubstituted piperidines (+)-L-733,060 and (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid (99% ee) in high optical purity from commercially available starting materials is described. The strategy involves a cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a racemic azido epoxide with two stereocenters and an intramolecular reductive cyclization as key reactions.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340074