(E)-methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxybenzoate | 72705-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: m-geranyl-p-hydroxybenzoic acid methyl ester；methyl 3-geranyl-4-hydroxybenzoate；m-Geranyl-p-hydroxybenzoesaeuremethylester；methyl 3-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-hydroxybenzoate
• CAS: 72705-05-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: RARGNUSRJCWVDG-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxybenzoate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-[(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫草愈伤组织培养物中紫草素的生物合成

  摘要：

  摘要 对在补充有 IAA 和激动素的 Linsmaier-Skoog 培养基上生长的 Lithospermum erythrorhizon 愈伤组织培养物施用各种假定的前体，确定成分紫草素是通过莽草酸、对羟基苯甲酸、间香叶基对羟基苯甲酸和香叶基氢醌。在缺乏合成紫草素能力的愈伤组织培养物中，在具有这种能力但由于在补充有 2,4-D 的培养基上培养而失去这种能力的愈伤组织培养物中，高达间香叶基-对羟基苯甲酸的物质生物合成序列已被检测到。尽管用白光照射也阻止了紫草素的产生，但可能仍形成了色素痕迹，原因可能是光线没有到达愈伤组织培养物的最内部。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(79)83012-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 (E)-methyl 3-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  厦门霉素C及其所有立体异构体的全合成：立体化学修订。

  摘要：

  厦门霉素C是一种有效的抗纤维化天然产物，其所有立体异构体均已合成，并已对其结构进行了充分表征。根据这项研究，原来提出的厦门霉素C的结构已相应地修改为2R，3S。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1188808

文献信息

• Organic Photocatalytic Cyclization of Polyenes: A Visible-Light-Mediated Radical Cascade Approach
  作者：Zhongbo Yang、Han Li、Long Zhang、Ming-Tian Zhang、Jin-Pei Cheng、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.201503118

  日期：2015.10.12

  A visible‐light‐mediated, organic photocatalytic stereoselective radical cascade cyclization of polyprenoids is described. The desired cascade cyclization products are achieved in good yields and high stereoselectivities with eosin Y as photocatalyst in hexafluoro‐2‐propanol. The catalyst system is also suitable for 1,3‐dicarbonyl compounds, which require only catalytic amounts of LiBr to promote the

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。
• Prenylated Benzoic Acids from <i>Rapanea </i><i>m</i><i>yricoides</i>
  作者：Shelly B. Blunt、Tong-Bin Chen、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np980098j

  日期：1998.11.1

  Investigation of leaves from the shrub Rapanea myricoides led to the isolation of two diprenylated benzoic acids. One was the known compound 5-carboxy-7-(3 ",3 "-dimethylallyl)-2-(1'-hydroxy-1',5'-demethylhex-4'-enyl)-2,3-dihydrobenzofuran (1), while the other was assigned as the new diol 2 (3-(2',3'-dihydroxy-3',7'-dimethyloct-6'-enyl)-4-hydroxy-5-(3 ",3 "-dimethylallyl)benzoic acid, myricoidiol). These compounds were initially characterized through analysis of their spectroscopic data and comparison with some simpler synthetic analogues led to the final structure assignment for diol 2.
• Enzyme activities in cell-free extracts of shikonin-producing Lithospermum erythrorhizon cell suspension cultures
  作者：Lutz Heide、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82262-1

  日期：1987.1
• Total synthesis of xiamenmycin C and all of its stereoisomers: stereochemical revision
  作者：Yang-Yang Yao、Xiao-Yu Liu、Xiao-Yu Li、Hong-Guang Yang、Li Li、Xiao-Zhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1080/10286020.2016.1188808

  日期：2016.10.2

  Xiamenmycin C, a potent anti-fibrotic natural product, and all of its stereoisomers have been synthesized and their structures were fully characterized. Based on this study, the originally proposed structure of xiamenmycin C has been accordingly revised to be 2R,3S.

  厦门霉素C是一种有效的抗纤维化天然产物，其所有立体异构体均已合成，并已对其结构进行了充分表征。根据这项研究，原来提出的厦门霉素C的结构已相应地修改为2R，3S。
• Biosynthesis of shikonin in callus cultures of Lithospermum erythrorhizon
  作者：Hiroyuki Inouye、Shinichi Ueda、Kenichiro Inoue、Haruki Matsumura

  DOI：10.1016/0031-9422(79)83012-5

  日期：——

  precursors to the callus cultures of Lithospermum erythrorhizon grown on the Linsmaier—Skoog medium supplemented with IAA and kinetin established that the constituent shikonin is formed via shikimic acid, p-hydroxybenzoic acid, m-geranyl-p-hydroxybenzoic acid and geranylhydroquinone. In a strain of callus culture lacking the capacity to synthesize shikonin and in callus cultures which have had this

  摘要 对在补充有 IAA 和激动素的 Linsmaier-Skoog 培养基上生长的 Lithospermum erythrorhizon 愈伤组织培养物施用各种假定的前体，确定成分紫草素是通过莽草酸、对羟基苯甲酸、间香叶基对羟基苯甲酸和香叶基氢醌。在缺乏合成紫草素能力的愈伤组织培养物中，在具有这种能力但由于在补充有 2,4-D 的培养基上培养而失去这种能力的愈伤组织培养物中，高达间香叶基-对羟基苯甲酸的物质生物合成序列已被检测到。尽管用白光照射也阻止了紫草素的产生，但可能仍形成了色素痕迹，原因可能是光线没有到达愈伤组织培养物的最内部。