(+/-)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine | 780782-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-2-propyn-1-amine；N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 780782-36-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N
• 分子量: 317.474
• InChiKey: KRRWNTONQZRYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N,N-dibenzyl(cyclohexyl)[6-(2-furyl)-2-methyl-4-pyrimidinyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829129
• 作为产物：
  描述：

  (±)-N,N-dibenzyl-N-[1-cyclohexyl-3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(+/-)-N,N-dibenzyl-1-cyclohexylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829129

文献信息

• A 1,3-amino group migration route to form acrylamidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith Jayasree Varma、Arjun Vijeta、Pallavi Banerjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc47182a

  日期：——

  A novel 1,3-amino group migration strategy for the synthesis of acrylamidines is presented. Cu(I) catalyzed reaction of N,N-disubstituted propargylamine with tosylazide generates a highly reactive ketenimine intermediate which is trapped by a tethered amino group leading to the rearrangement reaction.

  本文介绍了一种新型的1,3-氨基迁移策略，用于合成丙烯酰胺。在铜(I)催化下，N,N-二取代炔丙胺与甲苯磺酰叠氮反应生成高度活泼的酮亚胺中间体，该中间体被附着的氨基捕获，引发重排反应。
• Copper(I)-Catalyzed Deacetylenative Coupling of Propargylic Amines: An Efficient Synthesis of Symmetric 1,4-Diamino-2-butynes
  作者：Yongeun Kim、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201102710

  日期：2011.11.4

  Deacetylenative coupling: Propargylic amines undergo copper‐catalyzed deacetylenative coupling to give the symmetric 1,4‐diamino‐2‐butynes. In the presence of a base, the Glaser‐type homocoupling takes place, whereas in the absence of a base the deacetylenative coupling takes place (see scheme).

  脱乙酰基偶联：炔丙基胺经过铜催化的脱乙酰基偶联产生对称的1,4-二氨基-2-丁炔。在存在碱的情况下，会发生Glaser型均偶联反应，而在没有碱的情况下，会发生脱乙酰化偶联反应（请参见方案）。
• Copper(I)-Catalysed Deacetylenative Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Propargylic Amines via C(sp)-C(sp3) Bond Cleavage
  作者：Hiroyuki Nakamura、Yongeun Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1290376

  日期：2012.7

  The catalytic deacetylenative coupling reaction of terminal alkynes with various N-substituted propargylic amines proceeded in the presence of CuCl (10 mol%) and Na2HPO4 (4 equiv) in THF at 130 degrees C to give the corresponding substituted propargylic amines in good to high yields.
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。