N,N-二苄基-1-环己基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 | 479543-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1-环己基-3-苯基-2-丙炔-1-胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-cyclohexyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 479543-22-1
• 化学式: C₂₉H₃₁N
• 分子量: 393.572
• InChiKey: UEGVEOILWUOIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1-环己基-3-苯基-2-丙炔-1-胺 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以70%的产率得到1-cyclohexyl-3-phenyl-propyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃向烯胺的铜催化加成反应，合成对映体富集的炔丙胺。

  摘要：

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204691
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 gold-ceria nanoparticle 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二苄基-1-环己基-3-苯基-2-丙炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  在纳米颗粒金催化剂上从醇和伯胺一锅合成丙炔胺的两个多步催化循环的耦合

  摘要：

  用纳米颗粒金催化剂进行单锅反应。仲胺是通过借用氢的方法在三步反应中将伯胺与醇进行N-单烷基化反应而形成的。形成的仲胺进入第二个A 3偶联循环，生成炔丙基胺。该多步反应需要在二氧化铈表面上形成并稳定的金物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201201837

文献信息

• Three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine catalyzed by silver in ionic liquid
  作者：Zigang Li、Chunmei Wei、Liang Chen、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.044

  日期：2004.3

  A three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine was developed by using gold, copper, or silver as catalysts in ionic liquid.

  通过在离子液体中使用金，铜或银作为催化剂，开发了醛，炔烃和胺的三组分偶联剂。
• Well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(i) complexes as catalysts for A3 reactions
  作者：Ming-Tsz Chen、Brant Landers、Oscar Navarro

  DOI：10.1039/c2ob06900h

  日期：——

  The use of well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(I) complexes for the A3 reaction allows for the coupling of unactivated aldehydes at room temperature and very short reaction times.

  使用明确定义的（N-杂环卡宾）-Ag(I)配合物进行A3反应，可以在室温下以极短的反应时间实现非活化醛的偶联。
• Magnetically separable Fe3O4 nanoparticles: an efficient catalyst for the synthesis of propargylamines
  作者：B. Sreedhar、A. Suresh Kumar、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.016

  日期：2010.4

  Magnetically separable Fe3O4 nanoparticles endow with an efficient and economic route for the synthesis of propargylamines by the three-component coupling of aldehyde, amine, and alkyne through C–H activation. The reaction is especially effective for reactions involving aliphatic aldehydes and no additional co-catalyst or activator is required. High catalytic activity and ease of recovery using an

  磁性可分离的Fe 3 O 4纳米粒子通过醛类，胺类和炔烃通过C–H活化的三组分偶联，提供了一种高效而经济的合成炔丙胺的途径。该反应对于涉及脂族醛的反应特别有效，不需要额外的助催化剂或活化剂。高催化活性和使用外部磁场易于回收是该催化系统的其他环保特性。催化剂循环使用五次，而催化活性没有明显损失。
• Nickel-Catalyzed Solvent-Free Three-Component Coupling of Aldehyde, Alkyne and Amine
  作者：Kayambu Namitharan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/ejoc.200901084

  日期：2010.1

  A versatile three-component coupling of aldehydes, alkynes and amines has been developed, catalyzed by Ni 2+ -exchanged Y-zeolite, which acts as an environmentally benign, recyclable, efficient and heterogeneous catalyst. This three-component (A 3 ) coupling (reported for the first time to proceed under nickel catalysis) is carried out under solvent-free conditions, and the corresponding propargylamines

  一种多功能的醛、炔和胺的三组分偶联已被开发出来，由 Ni 2+ 交换的 Y 沸石催化，它作为一种环境友好、可回收、高效和多相的催化剂。这种三组分（A 3 ）偶联（首次报道在镍催化下进行）是在无溶剂条件下进行的，相应的炔丙胺以良好到极好的收率获得。
• Copper(I)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Propiolic Acids with Secondary Amines and Aldehydes
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Huangdi Feng、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201402338

  日期：2014.8

  propargylamines has been developed by copper(I)-catalyzed decarboxylative A3-coupling reaction of an alkynylcarboxylic acid with a secondary amine and an aldehyde. A wide range of diversely substituted propargylamines could be synthesized in high yields. The optimal reaction conditions are also effective for 3-alkylpropiolic acids and for terminal propiolic acid.

  通过炔基羧酸与仲胺和醛的铜 (I) 催化脱羧 A3 偶联反应，开发了一种高效的微波辅助合成叔炔胺。可以高产率合成多种不同取代的炔丙胺。最佳反应条件对 3-烷基丙炔酸和末端丙炔酸也有效。