(1R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one | 115960-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-8(E)-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；(1S,5S,7S)-5-(hydroxymethyl)-8-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one；(1S,5S,7S)-5-(hydroxymethyl)-8-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one
• CAS: 115960-72-0；126454-64-6；126454-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: WHXQIHMSFNHAOE-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 (1R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,6R,11R)-11-methoxydidemnenone 、 (2S,6S,11S)-11-methoxydidemnenone
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-prop-2-ynoxycyclopenta-1,4-dien-1-yl]oxysilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铁 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 反应 6.17h， 生成 (1R,5R,7R)-5-(hydroxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-7-methoxy-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038