3-[2-(3-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛 | 115021-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[2-(3-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
• 英文名称: 3,3'-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3,3'-(1,2-ethynediyl)bis-；3-[2-(3-formylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 115021-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: RMERVORJRCQFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛 在 水 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多孔有机聚合物负载的 Pd/Cu 双金属催化剂用于炔烃非均相氧化制 1,2-二酮

  摘要：

  通过用 H 2 O 2氧化 POP-PPh 3很容易制备多孔有机聚合物 (POP-POPh 3 ) 。在与 PdCl 2和 CuBr 2前体的助催化剂配位后，得到了负载 Pd/Cu 双金属的多孔有机聚合物（Pd/Cu@POP-POPh 3）。NMR和XPS表征表明Pd( II )和Cu( II )都可以与聚合物中的PO键配位。此外，该催化剂具有高表面积、分级孔隙率和良好的热稳定性。Pd/Cu@POP-POPh 3催化剂成功用于炔烃与 O 2的非均相氧化作为氧化剂以高产率（76-99%）提供相应的 1,2-二酮。一系列具有不同官能团的炔烃在该过程中表现良好。值得注意的是，非均相催化剂可以重复使用五个循环而不会显着降低二苯乙炔氧化的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1cy02002a
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 calcium carbide 在 diisopropylaminodiphenylphosphine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到3-[2-(3-甲酰基苯基)乙炔基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  多孔有机聚合物负载的铑作为非均相催化剂，用于炔烃加氢甲酰化为α，β-不饱和醛†

  摘要：

  已开发出一种新型的多孔有机聚合物负载的铑催化剂（Rh / POL-BINAPa＆PPh 3）用于各种炔烃的加氢甲酰化反应，以提供具有高化学和立体选择性，出色的催化活性和良好的可重复使用性的相应α，β-不饱和醛。周期）。与同类的均相Rh / BINAPa / PPh 3体系相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc06834a

文献信息

• The use of calcium carbide in one-pot synthesis of symmetric diaryl ethynes
  作者：Weiwei Zhang、Huayue Wu、Zhiqing Liu、Ping Zhong、Lin Zhang、Xiaobo Huang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/b607809e

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed copper and amine free coupling reaction of acetylene and aryl bromides was achieved with calcium carbide as an acetylene source, using inorganic base and easily prepared, air-stable aminophosphine ligand in common organic solvents, providing symmetric diaryl ethynes in one-pot with yields ranged from moderate to excellent.

  实现了一种高效的无铜无胺催化乙炔与溴苯的偶联反应，以碳化钙为乙炔源，采用常见有机溶剂中的无机碱和易于制备、对空气稳定氨基膦配体，一步法合成对称二芳基乙炔，产率从中等到优异不等。
• Design Strategies for Shape-Persistent Covalent Organic Polyhedrons (COPs) through Imine Condensation/Metathesis
  作者：Yinghua Jin、Athena Jin、Ryan McCaffrey、Hai Long、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo3011683

  日期：2012.9.7

  A series of dialdehyde compounds were synthesized and reacted with the complementary triamines (either planar or pyramidal with a 109.5° vertex) in a 3:2 ratio to explore the structural requirements on the building blocks for the successful construction of shape-persistent, covalent organic polyhedrons (COPs). Structural variations in the building blocks included the distance and angle between the

  合成了一系列二醛化合物，并以3：2的比例与互补的三胺（平面或金字塔形的顶角为109.5°的三胺）反应，以探索成功构建形状持久的共价有机物的结构要求。多面体（COP）。结构单元中的结构变化包括两个反应位点（醛或胺官能团）之间的距离和角度以及是否存在增溶链。利用计算机建模来确定和比较其中一些COP结构的热力学稳定性。此外，进行了气体吸附研究，以探索这些分子笼在气体分离（尤其是碳捕获）应用中的潜力。
• Palladium-catalyzed hydroarylation of alkynes with arylboronic acids
  作者：Xiaoling Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.086

  日期：2010.3

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical alkynes with arylboronic acids, using PdCl2 as catalyst source and i-Pr2NPPh2 as ligand, afforded trisubstituted alkenes with regioselectivity in good to excellent yields without a common additional acetic acid. Its efficiency has been demonstrated by its good functional groups, high yield and crowded substrates.

  使用PdCl 2作为催化剂源和i- Pr 2 NPPh 2作为配体，使对称和不对称炔烃与芳基硼酸反应，得到具有区域选择性的三取代烯烃，产率高至优异，而无需使用普通的额外乙酸。良好的官能团，高收率和拥挤的底物证明了其效率。
• Access to α,β-unsaturated carboxylic acids through water-soluble palladium catalyzed hydroxycarbonylation of alkynes using water as the solvent
  作者：Jinhe Lv、Lingbo Zong、Jinrong Zhang、Jiaxin Song、Jinyu Zhao、Kai Zhang、Ziqin Zhou、Mingjie Gao、Congxia Xie、Xiaofei Jia、Xinyi Ren

  DOI：10.1039/d1cy00699a

  日期：——

  β-unsaturated carboxylic acids from alkynes with CO and H2O was described. The atom-economic hydroxycarbonylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes can be achieved with chemo-, stereo-, and regioselectivity, affording the corresponding carboxylic acids in good to excellent yields. Using water as the reaction solvent, the water-soluble palladium catalyst was easily separated from the product and

  描述了亚砜磷改性的钯催化从炔烃与 CO 和 H 2 O合成 α,β-不饱和羧酸。各种对称和不对称炔烃的原子经济羟基羰基化可以通过化学选择性、立体选择性和区域选择性实现，从而以良好到优异的产率提供相应的羧酸。以水为反应溶剂，水溶性钯催化剂容易与产物分离，可重复使用5次。
• Hydrogen-Bond-Driven Controlled Molecular Marriage in Covalent Cages
  作者：Koushik Acharyya、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201303397

  日期：2014.2.3

  force to accomplish exceptional self‐sorting in the formation of imine‐based covalent organic cages is discussed. Utilizing the dynamic covalent chemistry approach from three geometrically similar dialdehydes (A, B, and D) and the flexible triamine tris(2‐aminoethyl)amine (X), three new [3+2] self‐assembled nanoscopic organic cages have been synthesized and fully characterized by various techniques. When

  讨论了一种超分子方法，该方法利用氢键相互作用作为驱动力，在形成基于亚胺的共价有机笼子时实现出色的自分选。利用三个几何相似的二醛（A，B和D）和柔性三胺三（2-氨基乙基）胺（X）的动态共价化学方法，合成了三个新的[3 + 2]自组装纳米有机笼并具有各种技术的特征。当二醛和三胺X的复杂混合物进行反应时，发现只有二醛B（具有用于H键的OH基）反应形成相应的笼B3 X 2选择性。令人惊讶地，在没有醛B的情况下的相同反应产生了产物的混合物。理论和实验研究完全一致，认为B中与醛官能团相邻的羟基部分的存在是由复杂的反应混合物选择性形成笼状B 3 X 2的原因。通过用醛B处理前者，将非优选的（非羟基）笼转化为优选的（羟基）笼B 3 X 2，进一步分析了这一惊人的选择。还确定了在两种二醛和两种胺的混合物中，H键在伙伴选择中的作用。此外，还报道了有机笼对笼转化中非常规亚胺键复分解的一个例子。