1-乙烯基-2-(呋喃-2-基)吡咯 | 79892-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙烯基-2-(呋喃-2-基)吡咯
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1-vinylpyrrole
• 英文别名: 1-vinyl-2-(2-furyl)pyrrole；1H-Pyrrole, 1-ethenyl-2-(2-furanyl)-；1-ethenyl-2-(furan-2-yl)pyrrole
• CAS: 79892-12-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: XPSPDDNEMDTADU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯基-2-(呋喃-2-基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-(2'-furanyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Trofimov; Korostova; Shevchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 6, p. 865 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1-乙烯基-2-(呋喃-2-基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles from ketoximes and acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503658

文献信息

• 2-Arylazo-1-vinylpyrroles: A Novel Promising Family of Reactive Dyes
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Al’bina I. Mikhaleva、Alexander M. Vasil’tsov、Alexey B. Zaitsev、Natalia S. Smolyanina、Elena Yu. Senotrusova、Andrey V. Afonin、Igor’ A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir V. Smirnov、Alexander F. Schmidt、Marina V. Markova、Ludmila V. Morozova

  DOI：10.1002/ejoc.200600357

  日期：2006.9

  pyrrole and the benzene ring, and is indicative of highly polarizable and tunable chromophores. X-ray, 1H NMR spectroscopic and quantum chemical studies [B3LYP/6-311 (d,p)] show the E,anti,anti isomer of the dyes to be the most stable under normal conditions. The dyes are reversibly protonated and complex to BF3 with a color change. Their copolymerization across the vinyl group affords intrinsically colored

  新的活性染料 2-芳基偶氮-1-乙烯基吡咯通过在 0°C 的乙醇水溶液 (≈3:1) 中易接近的 1-乙烯基吡咯与芳烃重氮烃的改性偶氮偶联以 52-94% 的产率合成。染料 UV/Vis 吸收的 λmax 值范围为 377.8-480.6 nm，log ϵ = 4.11-4.99，这在很大程度上取决于吡咯和苯环中的取代基结构，并表明高度极化和可调发色团。X 射线、1H NMR 光谱和量子化学研究 [B3LYP/6-311 (d,p)] 显示染料的 E,anti,anti 异构体在正常条件下是最稳定的。染料可逆地质子化并与 BF3 络合，并伴有颜色变化。它们在乙烯基上的共聚提供了本质上有色的共聚物。它们还被证明在 Pd 催化的 Heck 烯烃芳基化中充当良好的配体。因此，新型染料的特性有望用于创建新的分子开关、存储和记录设备、酸碱和金属传感器以及过渡金属络合物催化剂。 (© Wiley-VCH
• Ethynylation of 2-(furan-2-yl)- and 2-(thiophen-2-yl)pyrroles with acylbromoacetylenes in the Al2O3 medium: relative reactivity of heterocycles
  作者：Lyubov' N. Sobenina、Ol'ga V. Petrova、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor' A. Ushakov、Lyudmila V. Klyba、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.068

  日期：2014.12

  2-(Furan-2-yl)- and 2-(thiophen-2-yl)pyrroles are readily ethynylated with acylbromoacetylenes in the solid Al2O3 medium (no solvent, room temperature, 1 h) to afford 5-(furan-2-yl)- and 5-(thiophen-2-yl)-2-acylethynylpyrroles in 39–74% yields. In the case of 2-(furan-2-yl)pyrroles, an alternative ethynylation of the furan ring takes place, the ratio of the furan and pyrrole ring ethynylation products

  2-（呋喃-2-基）-和2-（噻吩-2-基）吡咯在固体Al 2 O 3介质中（无溶剂，室温，1小时）很容易用酰基溴乙炔进行乙炔化，得到5-（呋喃） -2-基）-和5-（噻吩-2-基）-2-酰基乙吡咯的产率为39-74％。在2-（呋喃-2-基）吡咯的情况下，呋喃环发生了另一种乙炔化，呋喃和吡咯环的乙炔化产物之比为1：5-7。在一个分子中未检测到噻吩环的乙炔化以及两个杂环的乙炔化。因此，杂环对乙炔化系统的反应性（酰基溴乙炔/ Al 2 O 3）的顺序为：吡咯>呋喃>噻吩。
• Tarasova, O. A.; Korostova, S. E.; Mikhaleva, A. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 863 - 869
  作者：Tarasova, O. A.、Korostova, S. E.、Mikhaleva, A. I.、Sobenina, L. N.、Nesterenko, R. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kopylova, L. I.; Korostova, S. E.; Sobenina, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 8, p. 1522 - 1524
  作者：Kopylova, L. I.、Korostova, S. E.、Sobenina, L. N.、Nesterenko, R. N.、Sigalov, M. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. 40. Reaction of alkyl hetaryl ketoximes with 1,2-dichloroethane in superbase media
  作者：S. E. Korostova、R. N. Nesterenko、A. I. Mikhaleva、R. I. Polovnikova、N. I. Golovanova

  DOI：10.1007/bf00472743

  日期：1989.7