2-bromo-1-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)benzene | 1263362-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 1263362-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: VAZZPTQROOQSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-1-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)-2-((2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  泽兰根茎乌贡芪 A、B 和 C 的全合成、绝对构型和细胞毒性评价

  摘要：

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00919
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-4-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  泽兰根茎乌贡芪 A、B 和 C 的全合成、绝对构型和细胞毒性评价

  摘要：

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00919

文献信息

• Exploration of Cascade Cyclizations Terminated by Tandem Aromatic Substitution: Total Synthesis of (+)-Schweinfurthin A
  作者：Joseph J. Topczewski、John G. Kodet、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo1022102

  日期：2011.2.4

  The termination of epoxide-initiated cascade cyclizations with a range of "protected" phenols is described. When the protecting group can be lost as a stabilized electrophile, the cascade process continues beyond ring closure to afford products which have undergone a tandem electrophilic aromatic substitution. A number of groups have proven viable in this process and the regiochemistry of their substitution reactions has been studied. Application of this methodology in the first total synthesis of (+)-schweinfurthin A, a potent antiproliferative agent, has been achieved.