N,N'-(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)bis(cyanamide) | 98515-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)bis(cyanamide)
• 英文别名: 1,4-dicyanamido-2,5-dimethylbenzene；2,5-dimethyl-1,4-dicyanamidebenzene；2,5-dimethyl-1,4-dicyanamidobenzene；Me2dicydH2；N,N'-dicyano-2,5-dimethyl-p-phenylenediamine；[4-(Cyanoamino)-2,5-dimethylphenyl]cyanamide
• CAS: 98515-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: DQUWRSNDPJYKOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  283.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)bis(cyanamide) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(E,E)-N,N'-Dicyan-2,5-dimethyl-1,4-benzochinondiimin
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 142 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(2,5-二甲基-1,4-亚苯基)双(硫脲) 在 氢氧化钾 、 lead acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到N,N'-(2,5-Dimethyl-1,4-phenylene)bis(cyanamide)
  参考文献：
  名称：

  Aumueller, Alexander; Huenig, Siegfried, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 142 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charge transfer complexes of tetrathio/seleno-fulvalene derivatives and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04578220A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  A novel charge transfer complex of an N,N'-biscyanoquinone bisimine of the formula ##STR1## and a fulvalene derivative of the formula ##STR2## where, in formula I, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently of one another are --H, --CH.sub.3, --C.sub.2 H.sub.5, --OCH.sub.3, --OC.sub.2 H.sub.5, --Cl and/or --Br, and one of the radicals R.sup.1 and R.sup.2 and/or one of the radicals R.sup.3 and R.sup.4 may furthermore be phenyl or tert.-butyl, or R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.3 and R.sup.4 together form ##STR3## and the fused-on aromatic ring is unsubstituted or substituted, and, in formula (II), R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently of one another are each --H, --CH.sub.3, --C.sub.2 H.sub.5, phenyl, methylphenyl or methoxyphenyl, or R.sup.5 and R.sup.6 and/or R.sup.7 and R.sup.8 together form ##STR4## where n=3, 4 or 5, ##STR5## and X and Y indendently of one another are each S or Se. In the crystalline state, the charge transfer complex possesses electrical conductivity and accordingly can be used as an electrical semiconductor or photoconductor. Novel biscyanoquinone imines of the formula (I), where R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have the stated meanings, and a novel process for the preparation of the compounds (I).

  一种新型的由N,N'-二氰基醌亚胺和富瓦烯衍生物组成的电荷转移复合物，其化学式为##STR1##和##STR2##，其中，在式I中，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4彼此独立地为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、--OCH.sub.3、--OC.sub.2 H.sub.5、--Cl和/或--Br，且R.sup.1和R.sup.2中的一个和/或R.sup.3和R.sup.4中的一个还可以是苯基或叔丁基，或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4共同形成##STR3##，且连接的芳香环未取代或取代，在式(II)中，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8彼此独立地各自为--H、--CH.sub.3、--C.sub.2 H.sub.5、苯基、甲基苯基或甲氧基苯基，或者R.sup.5和R.sup.6和/或R.sup.7和R.sup.8共同形成##STR4##，其中n=3、4或5，##STR5##且X和Y彼此独立地为S或Se。在结晶状态下，电荷转移复合物具有电导性，因此可作为电半导体或光导体使用。新型的二氰基醌亚胺，其化学式为(I)，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4具有上述含义，以及用于制备化合物(I)的新方法。
• Non-Innocence of 1,4-Dicyanamidobenzene Bridging Ligands in Dinuclear Ruthenium Complexes.
  作者：Mohommad M. R. Choudhuri、Wolfgang Kaim、Biprajit Sarkar、Robert J. Crutchley

  DOI：10.1021/ic401316g

  日期：2013.10.7

  largely ligand centered spin and thus the complexes’ oxidation states are best formulated as [Ru(II), L•–, Ru(II)]3+. Visible-NIR and IR spectra of [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+,4+ ions were also obtained by spectroelectrochemical methods. For the [Ru(ttpy)(bpy)}2(μ-L)]3+ ions, the significant variations in the spectra were rationalized in terms of an increased ruthenium contribution to the singly occupied

  四种双核络合物[[Ru II（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] [PF 6 ] 2，其中bpy是2,2'-联吡啶，ttpy是4-（叔丁基苯基）-2，合成了2'：6'，2''-叔吡啶，L为2,5-二甲基-，2,5-二氯-，2,3,4,5-四氯-和未取代的1,4-二氰胺苯二甲酸，表征。电产生的[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子的电子顺磁共振（EPR）光谱显示，配体以自旋为中心，因此配合物的氧化态最好配制成[Ru（II） ，L •–，Ru（II）] 3+。[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）]的可见近红外和红外光谱还通过光谱电化学方法获得了3 +，4 +离子。对于[Ru（ttpy）（bpy）} 2（μ-L）] 3+离子，光谱的显着变化是合理的，因为随着氯取代基数量的增加，钌对单占据分子轨道的贡献增加在桥联配体L上。
• Synthetic, spectral, electrochemical and structural aspects of some Ru(II) arene complexes with some novel bridging ligands
  作者：P Valerga、M.C Puerta、D.S Pandey

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01446-2

  日期：2002.4

  Reactions of chloro-bridged dimeric Ru(II) complexes [Ru(η6-arene)Cl2}2] with bridging ligands 1,4-dicyanamidobenzene, N,N′-dicyano 4-4′-diaminobiphenyl, 2,5-dichloro-1,4-dicyanamidobenzene and 2,5-dimethyl-1,4-dicyanamidobenzene (referred hereafter as dcdH2, bpH2, ddcl and dmcd) in dicloromethane at room temperature gave binuclear complexes with the general formulation [Ru(η6-arene)Cl2}2(μ-L)].

  的反应氯桥二聚的Ru（II）配合物[茹（η 6 -arene）氯2 } 2 ]与桥连配体的1,4- dicyanamidobenzene，Ñ，Ñ '-dicyano 4-4'-二氨基联苯，2,5-二氯-1,4- dicyanamidobenzene和2,5-二甲基-1,4- dicyanamidobenzene（以下简称dcdH 2，BPH 2在室温下在dicloromethane，DDCL和DMCD），得到双核络合物与一般的制剂[茹（ η 6 -arene）氯2 } 2（μ-L）]。然而，随着这些配合物的配体桥接的反应的[Ru（η 6 -arene）（P）氯2 ]（η 6 -arene =苯或p -cymene; P = PPH 3， PET 3或MePPr我2）在甲醇，在NH存在4 PF 6，得到阳离子芳烃络合物[茹（η 6 -arene）（P）氯} 2（L）] 2+（L = dcdH
• Dinuclear copper complexes with cyanamide derivatives as bridging ligands
  作者：Hassan Hadadzadeh、Ali R. Rezvani、Hadi Esfandiari

  DOI：10.1016/j.poly.2008.02.017

  日期：2008.4

  Three mixed-valence copper complexes [Cu(phen)(2)}(2)(mu-L)](PF6)(2) (where phen = 1, 10-phenanthroline, L = 1,4-dicyanamidobenzene (dicyd)), 1,4-dicyanamido-2,5-dimethylbenzene (Me(2)dicyd) and 1,4-dicyanamido-2,5-dichlorobenzene (Cl(2)dicyd), and one dinuclear Cu(II) complex [Cu(phen)(2)}(2)(mu-apc)](PF6)(3) (where ape = monoanion of 4-azo(phenyleyanamido)benzene) have been prepared and characterized by elemental analysis, IR and electronic absorption spectroscopies and cyclic voltammetry. [Cu(phen)(2)}(2)(mu-apc)](PF6)(3) center dot 2CH(3)COCH(3) crystallized in the triclinic system and both five-coordinate Cu(II) ions in the dinuclear unit are linked through a bridging 4-azo(phenylcyanamido)benzene (apc) ligand. The cyanamide group (NCN) of the bridging ligand is coordinated to Cu(II) ions through the cyano-nitrogen and amido-nitrogen. The bond length between Cu(1) and cyano-nitrogen is slightly larger than that formed by Cu(2) and amido-nitrogen. The angular structural index parameters, tau, for Cu(1) and Cu(2) are 0.9 and 0.5, respectively. The copper(II) atoms display a different geometry with a N-5 chromophore group. The intra Cu...Cu separation is 5.156(1) angstrom. All of the dicyd dinuclear copper complexes show radical anion absorption. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AUMUELLER, A.;HUENIG, S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 1, 142-164
  作者：AUMUELLER, A.、HUENIG, S.

  DOI：——

  日期：——