1-(4-羧基苯基)吲哚-5-羧酸 | 71935-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-羧基苯基)吲哚-5-羧酸
• 中文别名: 3,9-二氮杂二环[3.3.1]壬烷-7-醇,3,9-二甲基-,内-(9CI)
• 英文名称: 4-(1H-Indol-1-yl)Benzoic Acid
• 英文别名: 4-indol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 71935-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XVTBRXBNYSOSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羧基苯基)吲哚-5-羧酸 、 2-氟-6-甲氧基苄氯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-[3-(2-fluoro-6-methoxybenzoyl)indol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE AND INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RETINOIC ACID RELATES ORPHAN RECEPTOR GAMMA (ROR GAMMA) FOR THE TREATMENT OF IMMUNE-RELATED DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE ET D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR ORPHELIN GAMMA LIÉ À L'ACIDE RÉTINOÏQUE (ROR GAMMA) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNITAIRES

  摘要：

  通式（I）的化合物：其中A1、A2、Z1、Z2、Z3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、p和q的定义如本文所述，是RORϒt的拮抗剂，可用于治疗和预防炎症和自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2016063080A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-indol-1-yl)benzonitrile 生成 1-(4-羧基苯基)吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  ATKINSON J. G.,ROONEY C. S.,GIRARD Y.,ENGELHARD E. L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04156734A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel pharmaceutical compositions are disclosed. The compositions comprise an aryl substituted alanine and a substituted phenyl hydrazino propionic acid. The compositions are useful for treating hypertension.

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。
• Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04065572A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A compound of the formula ##STR1## possesses antihypertensive activity. Also provided are methods for the preparation of the compounds as well as pharmaceutical formulations and methods for their use as antihypertensive agents.

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。
• Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents
  申请人：——

  公开号：US20020137968A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Benzoic acid derivatives of the formula I 1 where X is oxygen, sulfur, —NH, —NR 1 , —N—CN, —N—OR 1 or —N—NO 2 ; Y is a single bond, —C═C—, or —NH; R 1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R 2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula I are useful in the treatment of arrhythmia.

  公式I的苯甲酸衍生物 其中X为氧、硫、—NH、—NR 1 、—N—CN、—N—OR 1 或—N—NO 2 ； Y为单键、—C═C—或—NH； R 1 为烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或(杂环烷基)；和 R 2 为芳基或杂环烷基。公式I的化合物在心律失常的治疗中很有用。
• CuI/8-Hydroxyquinalidine Promoted N-Arylation of Indole and Azoles
  作者：Xinye Yang、Hui Xing、Ye Zhang、Yisheng Lai、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201100433

  日期：2012.4

  An efficient catalytic system of CuI/8‐hydroxyquinalidine was developed for the coupling of aryl iodides and indole as well as some azoles. The reaction could be carried out at 90°C under the condition of relatively low catalyst loading, affording various N‐arylindoles and N‐aryl azoles in good yields. The functionalized and hindered aryl iodides were suitable substrates for this transformation.

  开发了一种有效的CuI / 8-羟基喹啉催化体系，用于偶合芳基碘化物和吲哚以及某些唑类。该反应可以在90℃下相对低的催化剂负载的条件下进行，得到各种Ñ -arylindoles和ñ -芳基以良好产率唑类。官能化和受阻的芳基碘化物是该转化的合适底物。
• [EN] BENZOIC ACID DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTIARRHYTHMIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE BENZOÏQUE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME AGENTS ANTIARYTHMIQUES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998037068A1

  公开（公告）日：1998-08-27

  (EN) Benzoic acid derivatives of formula (I) where X is oxygen, sulfur, -NH, -NR1, -N-CN, -N-OR1 or -N-NO2; Y is a single bond, -C=C-, or -NH; R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclo, or (heterocyclo)alkyl; and R2 is aryl or heterocyclo. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of arrhythmia.(FR) L'invention concerne des dérivés d'acide benzoïque de la formule (I), dans laquelle: X représente oxygène, soufre, -NH, -NR1, -N-CN, -N-OR1 ou bien -N-NO2; Y représente une liaison simple, -C=C-, ou bien -NH; R1 représente alkyle, alcényle, alkynyle, aryle, cycloalkyle, hétérocyclo ou (hétérocyclo)alkyle; et R2 représente aryle ou hétérocyclo. Les composés de formule (I) sont utiles dans le traitement de l'arythmie.

  （中文翻译）公式（I）中的苯甲酸衍生物，其中X代表氧、硫、-NH、-NR1、-N-CN、-N-OR1或-N-NO2；Y代表单键、-C=C-或-NH；R1代表烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、杂环烷基或（杂环烷基）烷基；R2代表芳基或杂环烷基。公式（I）中的化合物在心律失常的治疗中有用。