(Z)-((hept-4-en-1-yloxy)methyl)benzene | 1258760-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-((hept-4-en-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-hept-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1258760-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SNPRJPBZEGRMPR-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((hept-4-en-1-yloxy)methyl)benzene 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到顺-4-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐裂解苄基醚

  摘要：

  发现三苯基膦氢溴酸盐以良好的产率将衍生自1°，2°烷基和芳基醇的苄基醚裂解为相应的醇和苄基三苯基溴化phosph。分别由具有3°烷基和烯丙基的苄基醚制备烯烃和烯丙基phospho盐。这些结果表明产物的形成取决于碳阳离子中间体的相对稳定性。化学计量的无水PPh 3 ·HBr为苄醚的脱保护提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.065
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 mesitylcopper(I) 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (Z)-((hept-4-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Z选择性铜（I）催化的链状铜醇盐配合物对炔烃的半氢化作用

  摘要：

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201501739

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• Stereoselective alkyne semihydrogenations with an air-stable copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6ob02271e

  日期：——

  An air-stable and preactivated copper(I) hydroxide/N-heteroyclic carbene (NHC) complex for alkyne semihydrogenations is reported. Next to an enhanced practicability of the process, the resulting alkenes are obtained with high Z-selectivities and no overreduction to the corresponding alkanes.

  据报道，用于炔烃半氢化的空气稳定且预活化的氢氧化铜（I）/ N-杂环碳烯（NHC）配合物。除了提高该方法的实用性之外，得到的烯烃具有高的Z-选择性，并且不会过度还原成相应的烷烃。