3-硝基-3,4,5,6-四氢-2H-[1,2]联吡啶 | 26930-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-3,4,5,6-四氢-2H-[1,2]联吡啶
• 中文别名: 3-硝基-2-(1-哌啶基)吡啶
• 英文名称: 3-nitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 26930-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00835019
• 分子量: 207.232
• InChiKey: BZBDHAOGBMKWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-3,4,5,6-四氢-2H-[1,2]联吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydroimidazo[1,2-a:5,4-b']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive heterocyclization of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes

  摘要：

  Electrochemical reduction of ortho-piperidino substituted nitro(het)arenes in an undivided cell on a lead cathode in 8% HCl gave either 1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]-benzimidazoles or 6,7,8,9-tetrahydropyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridines. The reductive heterocyclization mechanism involves the initial formation of a nitroso derivative followed by the formation of an imidazole ring.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.027
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-phenoxy-3-nitropyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-硝基-3,4,5,6-四氢-2H-[1,2]联吡啶
  参考文献：
  名称：

  环取代基和离去基团对乙腈中 1-卤代和 1-苯氧基-硝基苯与脂肪胺的 SNAr 反应动力学的影响

  摘要：

  报告了一系列 1-氯-、1-氟-和 1-苯氧基-硝基苯的反应速率常数，这些苯由 CF3 或 CN 基团或环氮与正丁胺、吡咯烷或哌啶在乙腈中活化。将结果与先前报告的更强环活化化合物的结果进行比较。环活化的减少导致亲核攻击的 k1 值降低，尽管这可能是通过减少反应中心周围的空间拥挤来介导的。注意到邻位 CF3 组的特定空间效应导致速率延迟。1-苯氧基化合物受碱催化作用，相对于活性更强的化合物，kAm/k–1 值降低。这可能反映了 k-1 值的增加以及 kAm 值的降低，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600968

文献信息

• A palladium nanoparticle-catalyzed aryl–amine coupling reaction: high performance of aryl and pyridyl chlorides as the coupling partner
  作者：Debkumar Nandi、Rafique Ul Islam、Nishu Devi、Samarjeet Siwal、Kaushik Mallick

  DOI：10.1039/c7nj03447d

  日期：——

  Carbon nitride (CN)-supported nanosized palladium particles, Pd–CN, have been found to be an active catalyst system for the amination of aryl and pyridyl chloride moieties in the presence of dialkyl amine under mild reaction conditions. The recyclability study of the reaction shows the stable performance of the catalyst without a significant loss of catalytic activity for a couple of cycles.

  已经发现，在温和的反应条件下，在二烷基胺存在下，氮化碳（CN）负载的纳米钯颗粒Pd-CN是一种用于芳基和吡啶氯部分胺化的活性催化剂体系。反应的可循环性研究表明，在几个循环中，催化剂的性能稳定，而催化活性没有明显损失。
• Room-Temperature Amination of Chloroheteroarenes in Water by a Recyclable Copper(II)-Phosphaadamantanium Sulfonate System
  作者：Udaysinh Parmar、Dipesh Somvanshi、Santosh Kori、Aman A. Desai、Rambabu Dandela、Dilip K. Maity、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00845

  日期：2021.7.2

  Buchwald–Hartwig amination of chloroheteroarenes has been a challenging synthetic process, with very few protocols promoting this important transformation at ambient temperature. The current report discusses about an efficient copper-based catalytic system (Cu/PTABS) for the amination of chloroheteroarenes at ambient temperature in water as the sole reaction solvent, a combination that is first to

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。
• [EN] PYRROLO[2,3-c]PYRIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2006025717A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides novel pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, and compositions comprising the same. The pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the present invention have excellent proton pump inhibition effects and possess the ability to attain a reversible proton pump inhibitory effect.

  本发明提供了新颖的吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物或其药用可接受的盐，以及其制备的方法和包含相同的组合物。本发明的吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物或其药用可接受的盐具有优异的质子泵抑制效果，并具有达到可逆的质子泵抑制效果的能力。
• 1H and13C NMR studies of substituted nitropyridines and nitrobenzenes
  作者：N. S. Nudelman、S. B. Cerdeira

  DOI：10.1002/mrc.1260240607

  日期：1986.6

  observable with 2‐N‐butylamine‐, 2‐N‐cyclohexylamine‐ and 2‐(N‐piperidyl)‐substituted nitropyridines, whose 1H and 13C NMR spectra were also determined. In the case of the secondary amines, a hydrogen bond between the amino proton and the 3‐nitro group was clearly detected. 1H and 13C NMR spectra of 2,6‐dinitro‐, 2,4‐dinitro‐ and 2,4,6‐trinitro‐2‐R‐benzenes (R = OCH3, NHC4H9, NH‐cyclo‐C6H11, NC5H10) were

  已经测定了 3-硝基-、5-硝基-和 3,5-二硝基-2-甲氧基吡啶的 1H 和 13C NMR 谱。结果显示了 2-甲氧基优选的顺式构象，以及该基团的氧原子与阻碍 3-硝基取代衍生物共轭的邻硝基氧原子之间空间排斥的重要性。用 2-N-丁胺-、2-N-环己胺-和 2-(N-哌啶基)-取代的硝基吡啶也可以观察到类似的共振空间抑制，其 1H 和 13C NMR 光谱也被测定。在仲胺的情况下，可以清楚地检测到氨基质子和 3-硝基之间的氢键。2,6-二硝基-、2,4-二硝基-和2,4,6-三硝基-2-R-苯（R = OCH3、NHC4H9、NH-环-C6H11、NC5H10) 也被记录并与吡啶衍生物的那些进行比较。如果硝基的共轭不受阻碍，则电子氮杂和硝基效应是可比的。
• Nucleophilic heteroaromatic substitution: Kinetics of the reactions of nitropyridines with aliphatic amines in dipolar aprotic solvents
  作者：Chukwuemeka Isanbor、Thomas A. Emokpae

  DOI：10.1002/kin.20297

  日期：2008.3

  reported for the reactions of 2-chloro-5-nitropyridine 2a, 2-chloro-3-nitropyridine 2b, and the corresponding 2-phenoxy derivatives 2c with n-butylamine, pyrrolidine and piperidine and 2d with n-butylamine and pyrrolidine in dimethyl sulfoxide (DMSO) as solvent. The same reactions in acetonitrile had been reported earlier (Crampton et al., Eur J Org Chem 2007, 1378–1383). Values in these solvents are compared

  报告了 2-氯-5-硝基吡啶 2a、2-氯-3-硝基吡啶 2b 和相应的 2-苯氧基衍生物 2c 与正丁胺、吡咯烷和哌啶以及 2d 与正丁胺和吡咯烷的反应速率数据以二甲亚砜 (DMSO) 为溶剂。早先已经报道了乙腈中的相同反应（Crampton 等人，Eur J Org Chem 2007，1378–1383）。这些溶剂中的值与 2,4-二硝基氯苯 3a、2,6-二硝基氯苯 3b 和相应的硝基活化二苯醚 3c 和 3d 的值进行比较。在两种溶剂中与正丁胺的反应给出了 kobs 值，该值随胺浓度线性增加，表明亲核攻击是速率限制的。唯一的例外是观察到碱催化的乙腈与 2c 的反应。k1 的值，亲核攻击的速率常数，按吡咯烷 > 哌啶 > 正丁胺的顺序递减。在乙腈中，动力学数据显示 k/k 比值大于 1，而在 DMSO 中则相反。对于苯氧基衍生物，取代是观察到的唯一过程。在 1-苯氧基衍生物的反应中