3-硝基-2H-苯并吡喃 | 92210-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 3-nitro-2H-chromene
• CAS: 92210-53-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00063391
• 分子量: 177.159
• InChiKey: PNXCGUHRJZGVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(N-n-propyl-N-propionylamino)-3,4-dihydro-2H-[1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Centrally acting 6,7,8,9-tetrahydro-3H-benz(e)indole heterocyclics

  摘要：

  Formula I的化合物或Formula I的药学上可接受的盐，其中R.sup.1为H，C.sub.1-C.sub.3烷基，--(CH.sub.2).sub.n CONH.sub.2，其中n为2至6，(CH2).sub.n-1-(4,4-二甲基哌啶-2,6-二酮基)，或环丙甲基；R.sup.2为氢，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基或与R.sup.1结合形成C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.2-C.sub.8烯基，C.sub.2-C.sub.8炔基，(CH.sub.2).sub.n--R"--Ar，其中R"为O，S或NH，3,3,3-三氟丙基，--(CH.sub.2).sub.m--R.sup.9，其中m为2或3，R.sup.9为苯基、2-噻吩基或3-噻吩基；R.sup.3为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，2,2,2-三氟乙基，3,3,3-三氟丙基，甲酰基，CN，卤素，CH.sub.2OR.sup.2，C(O)C(O)OR.sup.1，C(O)CO NR.sup.1 R.sup.2，--(CH.sub.2).sub.q--NR.sup.1 R.sup.2，其中q为0至5，C.dbd.NOR.sup.2，2(4,5-二氢)噁唑基，或COR.sup.10，其中R.sup.10为H，R.sup.1，NR.sup.1 R.sup.2或CF.sub.3；R.sup.4为氢，C.sub.1-C.sub.3烷基，环丙甲基，CF.sub.3，2,2,2-三氟乙基，CN，CONR.sup.1 R.sup.2，.dbd.O，2(4,5-二氢)咪唑基，2(4,5-二氢)噁唑基，2-噁唑基，3-噁二唑基，或3,3,3-三氟丙基；R.sup.5为氢，R.sup.1，OCH.sub.3，C(O)CH.sub.3或C(O)OR.sup.1；X为(a)一个价键，(b)CH.sub.2，或(c)O，S或NR.sup.5，其中R.sup.5为H，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，苄基，COR.sup.6，其中R.sup.6为C.sub.1-C.sub.3烷基，苯基，或CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8独立地为H或C.sub.1-C.sub.3烷基；Z为氢或卤素；但当X为CH.sub.2时，R.sub.3和R.sub.4中至少有一个不是氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。Formula I的化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，特别是作为5-HT.sub.1A受体激动剂。

  公开号：

  US05288748A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 水杨醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化三重多米诺反应的功能化三环色氨酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发出用于合成官能化的三环苯并二氢吡喃骨架的高度立体选择性的三重多米诺反应。脂族醛，硝基色烯和α，β-不饱和醛之间的仲胺催化的多米诺Michael / Michael / aldol缩合反应导致形成重要的具有三个连续立体中心的合成重要的三环苯并二氢吡喃中心，包括收率高的四取代碳（ 20–66％）和出色的立体选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01322

文献信息

• 1,4‐Addition of TMSCCl ₃ to Nitroalkenes: Efficient Reaction Conditions and Mechanistic Understanding
  作者：Na Wu、Benoit Wahl、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/chem.201402394

  日期：2014.6.16

  formation of the 1,4‐addition product, suggesting the reaction proceeds via a transient [Me3Si(alkene)CCl3] species, in which (alkene) indicates an Si⋅⋅⋅O coordinated nitroalkene. The anaerobic catalytic chain is propagated through the kinetic nitronate anion resulting from 1,4 CCl3− addition to the nitroalkene. This is demonstrated by the fact that isolated NBu4[CH2NO2] is an efficient promoter. Use

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl
• 3-Nitro-2<i>H</i>-chromenes as a New Class of Inhibitors against Thioredoxin Reductase and Proliferation of Cancer Cells
  作者：Guo-Qiang Xiao、Bao-Xia Liang、Shu-Han Chen、Tian-Miao Ou、Xian-Zhang Bu、Ming Yan

  DOI：10.1002/ardp.201200121

  日期：2012.10

  A series of 3‐nitrochromenes were designed and synthesized. These compounds showed good inhibitory activity against thioredoxin reductase (TrxR) and the proliferation of A549 cancer cells. The structure–activity relationship analysis indicates that the 3‐nitrochromene scaffold is the crucial pharmacophore for achieving good inhibitory activity. The bromo‐substitutions at the 6‐ and 8‐position of 3‐nitrochromene

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。
• Biocatalytic enantioselective approach to 3-aryl-2-nitropropanols: Synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman, a key precursor to the antidepressant drug Robalzotan
  作者：Claudio Fuganti、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.003

  日期：2010.10

  results of our studies on the biocatalytic enantioselective synthesis of different 3-aryl-2-nitropropanols are presented. These compounds could be obtained in moderate to good ee both by baker's yeast mediated reduction of (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ol precursors and by lipase kinetic resolution of racemic 3-aryl-2-nitropropanols. The synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman is also

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。
• [EN] IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, AND THEIR USES AS LUCIFERINS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LUCIFÉRINES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2018197727A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is in the field of bioluminescence in biology and/or medicine. In particular, the invention provides imidazopyrazine derivatives, processes for preparation thereof, and their uses as luciferins.

  本发明涉及生物学和/或医学领域的生物发光。具体来说，该发明提供了咪唑吡啶衍生物，其制备方法以及它们作为荧光素的用途。
• Core‐Modified Coelenterazine Luciferin Analogues: Synthesis and Chemiluminescence Properties
  作者：Glwadys Gagnot、Vincent Hervin、Eloi P. Coutant、Sophie Goyard、Yves Jacob、Thierry Rose、Fatima Ezzahra Hibti、Alessia Quatela、Yves L. Janin

  DOI：10.1002/chem.202004311

  日期：2021.1.26

  coelenterazine, the synthesis of heterocyclic analogues susceptible to produce a photon, possibly at a different wavelength, is undertaken. Here, the synthesis of O‐acetylated derivatives of imidazo[1,2‐b]pyridazin‐3(5 H)‐one, imidazo[2,1‐f][1,2,4]triazin‐7(1 H)‐one, imidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐ol, imidazo[1,2‐a]quinoxalin‐1(5 H)‐one, benzo[f]imidazo[1,2‐a]quinoxalin‐3(11 H)‐one, imidazo[1′,2′:1,6]pyrazino[2

  在这项有关蓝绿色腔肠荧光素的萤光素设计和研究中，合成了容易产生光子（可能在不同波长）的杂环类似物。在此，合成ö -acetylated咪唑并[1,2的衍生物b ]哒嗪-3（5  ħ） -酮，咪唑并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-7-（1  ħ） -酮，咪唑并[1,2一]吡啶-3-醇，咪唑并[1,2一]喹喔啉-1（5  ħ） -酮，苯并[ ˚F ]咪唑并[1,2一]喹喔啉-3- （11  H）‐1，咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3 ‐ c ]喹啉-3（11  H） -酮，和5,11-二氢-3-  ħ -chromeno [4,3- ë ]咪唑并[1,2一]吡嗪-3-酮中描述由于大量使用布赫瓦尔德-哈特维希的Ñ芳基化反应。然后将这些衍生物进行酸性水解，得到相应的荧光素类似物的溶液，对此进行了研究。并不出乎意料，即使这些化合物被“修饰”在nanoKAZ / NanoLuc荧光