5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine | 39573-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 39573-73-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: MFOQUKZDRUEWGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二氢唑并嘧啶的亚胺-烯胺互变异构。3. 5-芳基取代的4,7（6,7）-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471754

文献信息

• The synthesis and evaluation of triazolopyrimidines as anti-tubercular agents
  作者：Edison S. Zuniga、Aaron Korkegian、Steven Mullen、Erik J. Hembre、Paul L. Ornstein、Guillermo Cortez、Kallolmay Biswas、Naresh Kumar、Jeffrey Cramer、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.030

  日期：2017.8

  We identified a di-substituted triazolopyrimidine with anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. Three segments of the scaffold were examined rationally to establish a structure-activity relationship with the goal of improving potency and maintaining good physicochemical properties. A number of compounds displayed sub-micromolar activity against Mycobacterium tuberculosis with no

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。
• Synthesis of New [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives: Reactivity of 3-Amino[1,2,4]triazole towards Enaminonitriles and Enaminones
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohamed Abdelmonem Raslan、Solwan Maher Ibraheem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3222

  日期：2018.7

  A diversity of new 7‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine and 6‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7‐amine derivatives has been synthesized via reaction of 3‐amino‐[1,2,4]triazole with enaminonitriles and enaminones. The regio orientation and the structure of the products were confirmed by spectral and analytical data and synthesis via an alternative route. The procedure proved to be

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity studies of 1,2,3-triazoles and 1,2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidines in human breast cancer cells
  作者：Maryam Gilandoust、Kachigere B. Harsha、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Ainiah Rushdiana Raquib、Shobith Rangappa、Vijay Pandey、Peter E. Lobie、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.020

  日期：2018.7

  progression of pathological angiogenesis in various types of malignancies, making it an attractive therapeutic target in cancer treatment. In the present work, we report the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 1,2,4-triazolo[1, 5-a]pyrimidine derivatives via copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and screened for their anticancer activity against MCF7 cells. We identified

  血管内皮生长因子（VEGF）及其受体（VEGFR）对于组织和新脉管系统的生理功能至关重要。VEGFR信号转导与各种类型的恶性肿瘤中病理性血管生成的进展相关，使其成为癌症治疗中有吸引力的治疗靶标。在本工作中，我们报告了通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成1,4-二取代的1,2,3-三唑和1,2,4-三唑并[1，5- a ]嘧啶衍生物（CuAAC）反应并筛选其对MCF7细胞的抗癌活性。我们确定了1-（2'-乙氧基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑（EFT）是针对带有IC 50的MCF7细胞系值为1.69 µM。进一步的评估表明，EFT对石川，MDA-MB-231和BT474细胞产生细胞毒性，IC 50值分别为1.97、4.81和4.08 µM。但是，EFT不会在正常肺上皮（BEAS-2B）细胞中诱导细胞毒性。以前的报道表明1,2,3-三唑是V
• The application of unsymmetrical vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of monosubstituted triazolo [1, 5-a]pyrimidines
  作者：Scott A. Petrich、Zhenrong Qian、Lisa M. Santiago、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89564-8

  日期：1994.1

  The reaction of vinylogous iminium salts and related analogs with 3-amino-1,2,4-triazole to yield 7-substituted and 5-substituted triazolo [1,5-a]pyrimidines is described.

  描述了乙烯基亚胺盐和相关类似物与3-氨基-1,2,4-三唑的反应以产生7-取代的和5-取代的三唑并[1,5- a ]嘧啶。
• Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0353902A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Novel substituted phenyltriazolopyrimidines of the formula wherein G and G1 are N or C; R, is halgoen, CN or an organic group; R2 is halogen, NO2 or an organic group; R4 is H, halogen or an organic group; Rs is H, halogen, NO2, CN, or an organic group; Rs is H or F; X, Y and Z are independently CR7 or N; and R7 is H, CN, halogen, NO2 or an organic group; exhibit herbicidal activity. They may be used inter alia for selective weed control in cereal crops.

  式中的新型取代苯基三唑嘧啶 其中 G 和 G1 是 N 或 C R 是卤素、CN 或有机基团 R2 是卤素、NO2 或有机基团 R4 是 H、卤素或有机基团； Rs 是 H、卤素、 、CN 或有机基团； Rs 是 H 或 F； X、Y 和 Z 独立地为 CR7 或 N；以及 R7 是 H、CN、卤素、 或有机基团； 具有除草活性。除其他外，它们可用于谷类作物的选择性除草。