2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene | 644995-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1-butene；1-Methyl-4-(3-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• CAS: 644995-50-6
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: DILXNMLWCYMNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene 在 2,3-二苯基-1,3-丁二烯 、 carbene oxazoline iridium chiral 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 1-Methyl-4-(1-methyl-2-phenyl-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Mediated Asymmetric Hydrogenation of 2,3-Diphenylbutadiene:  A Revealing Kinetic Study

  摘要：

  Hydrogenation of 2,3-diphenylbutadiene mediated by a chiral iridium carbene oxazoline complex was studied. The kinetics of the reaction showed that it occurred in two distinct stages. The first corresponded to slow consumption of the diene to form half-hydrogenated products, i.e., monoenes. After all the diene was consumed, however, the reaction was much faster and more stereoselective. These data were interpreted in terms of possible catalytic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja037653a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铱催化二烯不对称氢化的机理见解。

  摘要：

  已经通过实验和计算相结合的方法研究了将2,3-二苯基丁二烯（1）与手性卡宾-恶唑啉-铱配合物C进行加氢反应。关于底物的消耗和中间半还原产物2,3-二苯基丁-1-烯（2）和最终产物2,3-二苯基丁烷（3）的形成，获得了详细的反应动力学曲线。 ）。这些分析和NMR实验产生的数据揭示了反应的几个方面。在短暂的诱导期后（大概涉及到C上环辛二烯配体的还原），二烯浓度在零级过程中下降，主要是得到单烯中间体。当所有二烯都被消耗掉时，反应加速并且化合物3开始积累。有趣的是，单烯中间体2的普遍对映异构体大部分转化为meso-3，因此反应的对映选择性似乎相反。当催化剂浓度小于0.0075M时，该反应对于催化剂而言似乎是一级的。氢在气-液界面上的扩散使在较高催化剂浓度下的分析复杂化。类似地，这些扩散效应使反应速率对二氢施加压力的测量变得复杂。在某些（但不是全部）条件下，搅拌速度和烧瓶几何形状等其他因素也会发挥作

  DOI：

  10.1002/chem.200500762
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 carbene oxazoline iridium chiral 、 氢气 、 2-phenyl-3-(4-methylphenyl)but-1-ene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 2,3-diphenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Mediated Asymmetric Hydrogenation of 2,3-Diphenylbutadiene:  A Revealing Kinetic Study

  摘要：

  Hydrogenation of 2,3-diphenylbutadiene mediated by a chiral iridium carbene oxazoline complex was studied. The kinetics of the reaction showed that it occurred in two distinct stages. The first corresponded to slow consumption of the diene to form half-hydrogenated products, i.e., monoenes. After all the diene was consumed, however, the reaction was much faster and more stereoselective. These data were interpreted in terms of possible catalytic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja037653a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regioselective Carbomagnesation of Methylenecyclopropanes through a Site-Selective Carbon-Carbon Bond Cleavage
  作者：Jun Terao、Masahiro Tomita、Surya Prakash Singh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200904721

  日期：2010.1.4

  Unwringing the ring: Methylenecyclopropanes reacted with vinyl and aryl Grignard reagents in the presence of a nickel catalyst to afford vinyl‐ and arylmagnesation products, respectively, through a selective CC bond cleavage (see scheme). The reaction provides a new method for the preparation of substituted homoallyl and allyl Grignard reagents.

  解开环：亚甲基环丙烷在镍催化剂存在下与乙烯基和芳基格氏试剂反应，通过选择性的CC键裂解分别得到乙烯基和芳基磁化产物（参见方案）。该反应提供了一种制备取代的烯丙基和烯丙基格氏试剂的新方法。