2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 107271-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone；2-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one；1-phenyl-2-(4-methylphenyl)propan-1-one；α-(4-methylphenyl)propiophenone；2-(4-methylphenyl)propiophenone；1-Propanone, 2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-
• CAS: 107271-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NKWNLWFVNOMGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  342.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 Cu-piperazine hybrid polymer lithium hydroxide 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以67%的产率得到2-羟基-2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Direct α-Hydroxylation of Ketones Catalyzed by Organic–Inorganic Hybrid Polymer

  摘要：

  使用分子氧直接对酮进行α-羟基化的反应是通过有机-无机杂化聚合物完成的。新制备的铜-哌嗪杂化聚合物在碱性条件下具有良好的耐受性，并在氢氧化锂的辅助下，顺利催化了酮的α-羟基化。在目前的催化过程中，不仅四氢化萘酮衍生物，而且非环状酮也能以良好的产率转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1094
• 作为产物：
  描述：

  (1RS:2RS)-2-amino-1-phenyl-1-p-tolyl-propanol-(1) 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the Rearrangement of Aminoalcohols. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a030

文献信息

• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Ketones with Nitroarenes
  作者：Zhirong Li、Yonggang Peng、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04104

  日期：2021.2.5

  The palladium-catalyzed α-arylation of ketones with readily available nitroarenes and nitroheteroarenes provides access to useful α-aryl and α-heteroaryl ketones. The use of the Pd/BrettPhos catalysts was critical to achieve high efficiency for these transformations, whereas other catalysts led to decreased yields or no conversions. The intramolecular type substrate was also applied in this methodology

  钯催化α -用容易获得的硝基芳烃和芳基化nitroheteroarenes酮的提供访问有用的α -芳基和α -杂芳基酮。Pd / BrettPhos催化剂的使用对于实现这些转化的高效率至关重要，而其他催化剂则导致收率降低或没有转化。分子内型底物也用于该方法中，得到色酮衍生物。聚芳族羰基化合物可以通过多组分串联反应而容易地获得，经由亲核芳族取代（S Ñ AR）或交叉偶联反应，接着此denitrative芳基化。动力学实验表明，硝基苯的电子效应比酮的电子效应对反应速率的影响更大。
• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Palladium Complexes of 1,3,5,7-Tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane:  Synthesis, Crystal Structure and Use in the Suzuki and Sonogashira Reactions and the α-Arylation of Ketones
  作者：George Adjabeng、Tim Brenstrum、Christopher S. Frampton、Al J. Robertson、John Hillhouse、James McNulty、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/jo049474x

  日期：2004.7.1

  mantane were prepared and characterized with Pd[1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane]2·dba shown to be an effective catalyst for use in the Suzuki and Sonogashira reactions and the α-arylation of ketones. Couplings using this versatile complex proceeded in excellent yields under mild conditions.

  制备了1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-苯基-6-磷金刚烷的钯配合物并用Pd [1,3,5,7-四甲基-2,4,8进行了表征[-trioxa-6-苯基-6-磷酸金刚烷] 2 ·dba被证明是用于Suzuki和Sonogashira反应以及酮的α-芳基化反应的有效催化剂。使用这种多功能复合物的偶联在温和条件下以优异的产率进行。
• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• Synthesis of novel (NHC)Pd(acac)Cl complexes (acac=acetylacetonate) and their activity in cross-coupling reactions
  作者：Oscar Navarro、Nicolas Marion、Natalie M. Scott、Juan González、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.081

  日期：2005.10

  The synthesis and characterization of two new complexes (IPr)Pd(acac)2 (1) and (IPr)Pd(acac)Cl (2) (IPr=(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol)-2-ylidene, acac=acetylacetonate) are described. Complex 2 can be prepared in a one-pot protocol in high yield. A study detailing the versatility of 2 to effectively catalyze a series of cross-coupling reactions is discussed.

  两种新配合物（IPr）Pd（acac）2（1）和（IPr）Pd（acac）Cl（2）（IPr =（N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑）的合成和表征描述了-2-亚烷基，acac ＝乙酰丙酮酸酯。配合物2可以一锅法高产率制备。讨论了详细研究2的多功能性以有效催化一系列交叉偶联反应的研究。