Trifluoroacetic acid, 2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazide | 84304-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoroacetic acid, 2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazide
• 英文别名: N'-(2,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazide
• CAS: 84304-74-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂F₃N₂O
• 分子量: 273.042
• InChiKey: DBCHPVQLGDYBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoroacetic acid, 2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-N-(2,4-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脱羧环加成路线从硝胺和异恶唑烷二酮中完全取代的3-CF3-吡唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100091
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoroacetic acid, 2-(2,4-dichlorophenyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  碱促进 (3 + 2) 三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯环加成三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经描述了三氟乙酰肼酰氯与亚胺酸酯的碱介导 (3 + 2) 环加成反应，用于构建 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。该反应具有原料易得、反应条件简单、产率高、底物范围广、区域选择性好等特点。该协议的实用性已通过类药物分子的合成得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01926

文献信息

• 5-Substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3<i>H</i>)-ones. Synthesis and reactions with nucleophilic reagents
  作者：Kurt H. Pilgram

  DOI：10.1002/jhet.5570190423

  日期：1982.7

  A new synthesis of 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides has been developed. The procedure begins with a 5-substituted-3-(substituted)phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-one, 3, which is treated with dialkylamine to give a 1-acyl-4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazide, 7. Subsequent base-catalyzed hydrolysis of 7 gives 4,4-dialkyl-2-(substituted)phenylsemicarbazides, 14, in high yield

  已经开发了4，4-二烷基-2-（取代）苯基氨基脲的新合成方法。该方法开始于5-取代的-3-（取代的）苯基-1,3,4-恶二唑啉-2（3 H）-one，3，将其用二烷基胺处理得到1-酰基-4,4-二烷基-2-（取代的）苯基氨基脲，7。随后碱催化的水解7给出了4,4-二烷基-2-（取代）phenylsemicarbazides，14，以高收率。利用各种亲核试剂，化合物3也经历开环。
• Preparation of 2-phenylsemicarbazides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04358611A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  2-Phenylsemicarbazides are prepared by a multi-step process involving: (a) treating a phenylhydrazine, or salt thereof, with a chloroformate; (b) adding phosgene; (c) treating the resulting product with an amine; and (d) hydrolyzing the resulting acylated semicarbazide. The reaction can proceed through a .DELTA..sup.2 -1,3,4-oxadiazolin-5-one intermediate formed with heating in step (b). Certain of the products are novel compounds.

  2-苯基半胱氨酸通过多步过程制备，包括：(a)用氯甲酸酯处理苯基肼或其盐；(b)加入光气；(c)用胺处理所得产物；(d)水解所得酰化半胱氨酸。该反应可以通过在步骤（b）中加热形成的.DELTA..sup.2-1,3,4-噁二唑啉-5-酮中间体进行。其中某些产物是新化合物。