[(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate | 252896-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 252896-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ZAOGMBJGEHZLDD-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions

  摘要：

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2928
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4-bis(2-methylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2-methylpropanoate 在 phosphate buffer 、 4 A molecular sieve 、 lipase PS from Pseudomonas cepacia 、 水 作用下， 反应 24.5h， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions

  摘要：

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2928