dimethyl 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)malonate | 685142-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)malonate
• CAS: 685142-87-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: FJHJSCGZRYHITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)malonate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-乙酰氨基萘 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 dimethyl 2-(4-benzyloxy-2-nitronaphthalen-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有效不对称合成1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）

  摘要：

  详细介绍了CC-1065和Duocarmycin烷基化亚基的1,2,9,9a-四氢环丙烷[ c ]苯并[ e ]吲哚-4-酮（CBI）类似物的短时不对称合成，该合成方法采用了有效的酶促脱对称反应。使用市售的Pseudomonas sp。制备前手性二醇12。脂肪酶。旋光性单乙酸酯（S）-13具有出色的转化率（88％）和旋光纯度（99％ee），可作为制备CBI任一对映异构体的中间体。同样，假单胞菌sp。脂肪酶解决了外消旋中间体19，以良好的转化率和光学纯度（99％ee）提供先进的CBI中间体，并提供了制备光学活性CBI衍生物的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo035465x