(6-acetyl-7-methyl-1,3,5-trioxo-hexahydro-4,7-epoxido-isobenzofuran-4-yl)-acetic acid | 15959-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-acetyl-7-methyl-1,3,5-trioxo-hexahydro-4,7-epoxido-isobenzofuran-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: (6-Acetyl-7-methyl-1,3,5-trioxo-hexahydro-4,7-epoxido-isobenzofuran-4-yl)-essigsaeure；5-Acetyl-1-carboxymethyl-4-methyl-6-oxo-7-oxa-norbornan-2.3-dicarbonsaeure-2.3-anhydrid
• CAS: 15959-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₈
• 分子量: 296.233
• InChiKey: ZZKGNDYLIDHCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-acetyl-7-methyl-1,3,5-trioxo-hexahydro-4,7-epoxido-isobenzofuran-4-yl)-acetic acid 在 硫酸 作用下， 生成 7-acetyl-6-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzofuran-4,5-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  233.马来酸酐的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460001052
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙酰丙酮 生成 (6-acetyl-7-methyl-1,3,5-trioxo-hexahydro-4,7-epoxido-isobenzofuran-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  重新研究马来酸酐与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和间苯二酚的反应

  摘要：

  提出了用于马来酸酐与乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和间苯二酚的缩合产物的新结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97923-2

文献信息

• On the reaction of maleic and citraconic anhydrides with acetylacetone and with ethyl acetoacetate
  作者：E. Berner、P. Kolsaker

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88068-8

  日期：1968.1

  anhydride may be visualized as a C-acylation of the β-dicarbonyl component followed by an intramolecular condensation in a Michael manner, forming a substituted furan which acts as diene in a Diels-Alder reaction with maleic anhydride. Hydrogenation and subsequent degradation of the adduct gives a furan derivative, 4-carboxy-5-methyl-2-furyl acetic acid (C8H8O5), very similar to the proposed furan intermediate

  乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯和马来酸酐之间的2：1加合物的形成可以可视化为β-二羰基组分的C-酰化，然后以迈克尔方式分子内缩合，形成取代的呋喃，该取代的呋喃在Diels中起二烯的作用-与马来酸酐的Al醛反应。加合物的氢化和随后的降解得到呋喃衍生物4-羧基-5-甲基-2-呋喃乙酸（C 8 H 8 O 5），与拟议的呋喃中间体非常相似。给出并讨论了支持拟议结构的PMR光谱。
• THE STRUCTURE OF THE MALEIC ANHYDRIDE – ACETYLACETONE ADDUCT
  作者：R. D. Bailey、G. M. Strunz

  DOI：10.1139/v66-388

  日期：1966.11.1

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  不可用。