N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-氧代丁酰胺 | 585-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: acetoacetic acid-(2-chloro-5-trifluoromethyl-anilide)
• 英文别名: Acetessigsaeure-(2-chlor-5-trifluormethyl-anilid)；N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxobutanamide
• CAS: 585-97-7
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO₂
• mdl: MFCD01001287
• 分子量: 279.646
• InChiKey: VZRQBDKLEYQGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-氧代丁酰胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-acetyl-8-chloro-2-methylthio-5-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Porai-Koschiz et al., Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1955, vol. 28, p. 969,972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DEATH RECEPTOR SENSITIZING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Schimmer Aaron D.

  公开号：US20080166378A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Methods of identifying death receptor sensitizing compounds and methods of using death receptor sensitizing compounds are provided.
• Use of cyclosporin A to sensitize resistant cancer cells to death receptor ligands
  申请人：Reed John C.

  公开号：US20080206287A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Cyclosporin A has been discovered to sensitize cancers resistant to TNF-family death receptors such as TRAIL and Fas to ligand-mediated apoptosis. Therefore, compositions that include cyclosporin A are useful in treating such cancers.
• US8008354B2
  申请人：——

  公开号：US8008354B2

  公开（公告）日：2011-08-30