(2R,3S,5Z)-11-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-5-en-9-yne-1,2,8-triol | 444885-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-11-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-5-en-9-yne-1,2,8-triol
• 英文别名: (Z,2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-phenylmethoxyundec-5-en-9-yne-1,2,8-triol
• CAS: 444885-19-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅Si
• 分子量: 434.648
• InChiKey: KMCBGPLFZSYZDE-LVRWMDCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-11-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-5-en-9-yne-1,2,8-triol 在 sodium periodate 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.99h， 生成 methyl (2E)-3-{(2S,7R)-7-[3-(benzyloxy)prop-1-ynyl]-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,5Z)-11-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-5-en-9-yne-1,2,8-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes
  作者：David D Dı́az、Juan M Betancort、Fernando R.P Crisóstomo、Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00046-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.