7α-chloroneopine | 35131-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-chloroneopine
• 英文别名: (-)-7α-chloroneopine；7α-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-8(14)-en-6α-ol；7α-Chlorneopin；7α-chloro-neopine
• CAS: 35131-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃
• 分子量: 333.815
• InChiKey: YINRMDCHZPUWLJ-LTHWPDAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-Brom-codeinon 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 7α-chloroneopine
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱的研究八：14β-溴可待因及其相关化合物的某些反应

  摘要：

  详细检查了14β-溴可待因（V）的溶剂分解作用，并描述了对该反应机理的一些考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98160-8

文献信息

• Synthesis and biological activity of new etorphine analogues from 7-chloro-6-demethoxythebaine and 7-chloro-5β-methyl-6-demethoxythebaine (chemistry of opium alkaloids, part XXXVII)
  作者：R. H. Woudenberg、L. Maat

  DOI：10.1002/recl.19931120207

  日期：——

  reaction of 7-chloro-6-demethoxythebaine (8) and 7-chloro-5β-methyl- -6-demethoxythebaine (14) each with ethyl acrylate yielded four (14:6:4:1) and three adducts (15:4:1), respectively. The main adduct from diene 8 was the ethyl 6α,14α-ethenoisomorphinan-7α- -carboxylate 15, while diene 14 afforded the ethyl 6β,14β-ethenomorphinan-8β-carboxylate congener 17 in which the dienophile has reacted from the opposite

  7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因（8）和7-氯-5β-甲基--6-脱甲氧基蒂巴因（14）的Diels-Alder反应分别与丙烯酸乙酯反应生成四个（14：6：4：1）和三个加合物（15：4：1）。来自二烯8的主要加合物是乙基6α，14α-乙炔异吗啡喃-7α-羧酸酯15，而二烯14提供了乙基6β，14β-乙炔吗啡喃-8β-羧酸酯同类物17，其中亲二烯体从相反的表面起反应。8和14与马来酸酐的环加成反应，然后酯化，生成6α，14α-亚乙基异吗啡烷23和24分别作为这两种情况的主要加合物。在二烯14的情况下，还分离出大量（20％）的6β，14β-乙吗啡喃25。