benzylidene harmine | 17019-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzylidene harmine
• 英文别名: 7-methoxy-1-styryl-9H-β-carboline；7-Methoxy-1-styryl-9H-β-carbolin；Benzylidenharmin；7-methoxy-1-(2-phenylethenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 17019-07-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: GEBJRZUSAZLWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  533.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene harmine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以180%的产率得到1-formyl-7-methoxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.

  摘要：

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1807
• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 苯甲醛 反应 4.0h， 以380 mg的产率得到benzylidene harmine
  参考文献：
  名称：

  New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.

  摘要：

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1807

文献信息

• Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 1786
  作者：Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Hasenfratz; Sutra, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 185, p. 1049
  作者：Hasenfratz、Sutra

  DOI：——

  日期：——
• Beta-Carbolines as Inhibitors of Haspin and DYRK Kinases
  申请人：Higgins Jonathan

  公开号：US20130231360A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) which are inhibitors of Haspin kinase and DYRK kinases. The compounds of the present disclosure, and compositions thereof, are useful in the treatment of disease related to Haspin kinase and DYRK kinase expression and/or activity.
• New Alkaloids, Picrasidines W, X and Y, from Picrasma quassioides and X-Ray Crystallographic Analysis of Picrasidine Q.
  作者：Hong-Yu LI、Kazuo KOIKE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.1807

  日期：——

  Three new alkaloids, picrasidines W (1), X (2) and Y (3), were isolated from the wood of Picrasma quassioides BENNET (Simaroubaceae). Their structures were determined by spectral and chemical evidence. Previously isolated picrasidine Q (4) was unambiguously determined by X-ray crystallographic analysis.

  从Picrasma quassioides BENNET（苦木科）木材中分离出三种新的生物碱，分别为picrasidines W（1）、X（2）和Y（3）。它们的结构通过光谱和化学证据得以确立。先前分离出的picrasidine Q（4）通过X射线晶体学分析得到了明确的确定。