4-(2-benzylidenehydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide | 60846-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzylidenehydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-4-sulfamoylbenzamide
• CAS: 60846-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: UCTQYHNHFBXNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-310 °C (decomp)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-benzylidenehydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  采用尾/双尾方法的新型苯磺酰胺芳基和芳基砜缀合物：合成、碳酸酐酶抑制活性和分子建模研究

  摘要：

  采用尾/双尾方法设计和合成了新系列的苯磺酰胺和苯甲酸衍生物，以提高碳酸酐酶抑制剂的效力和选择性。合成的化合物以乙酰唑胺 ( AAZ )作为标准抑制剂，针对同种型 hCA I、II、IV 和 IX 进行 CAI 评估。苯磺酰胺衍生物7a-d 、 8a-h 、 12a-c 、 13a和15a-c对异构体 hCA II 表现出中度至强效的抑制活性，特别是化合物13a ( K i = 7.6 nM)，而苯甲酸除了化合物12d、 f和15e表现出弱活性之外，类似物12d-f 、 13b和15d-f没有表现出任何活性。另外，对化合物7a 、 8a 、 8e 、 12a 、 13a和15a在亚型hCA I、II上进行分子对接，以说明与活性位点可能的相互作用，从而证明抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113486