2-benzyl-2-methoxycyclohexanone | 81523-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methoxycyclohexanone
• 英文别名: Methoxybenzylcyclohexanone；2-benzyl-2-methoxycyclohexan-1-one
• CAS: 81523-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LAOKLZZZSYRJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methoxycyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.10 g的产率得到2-benzyl-cis-2-methoxy-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical evidence for aryl participation in the ring opening of oxiranes. Ring-opening reactions of 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane under acidic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a023
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-trans-2-methoxy-r-1-cyclohexanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.38 g的产率得到2-benzyl-2-methoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical evidence for aryl participation in the ring opening of oxiranes. Ring-opening reactions of 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane under acidic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a023

文献信息

• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Conformational Control in Proton Sources for Enantioselective Protonation of Samarium Enolate Derived From <i>α</i>-Methoxy-Substituted Ketones
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-1998-1746

  日期：1998.6

  High enantioselectivity is achieved in the asymmetric protonation of samarium enolate, regioselectively generated by SmI 2- mediated reduction of 2-methoxy-substituted cyclohexanones using achiral diamine- or pro-atropisomeric 2,2'-biphenol-derived chiral diols as proton sources by virtue of the conformational control.

  通过使用非手性二胺或前阻转异构体 2,2'-联苯酚衍生的手性二醇作为质子源，通过 SmI 2-介导的 2-甲氧基取代环己酮还原反应，在钐烯醇酸的不对称质子化过程中实现了高对映选择性构象控制。
• Samarium diiodide-promoted electrophilic amination of ketone enolates: efficient synthesis of quaternary carbon-containing α-aminated ketones
  作者：Xing-Wen Sun、Wei Wang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.123

  日期：2008.9

  An efficient and practical electrophilic amination method that allows the preparation of useful quaternary carbon-containing alpha-aminoketones was developed. The reaction proceeds regiospecifically via a samarium enolate intermediate at room temperature in the presence of mild reducing agent SmI2. Unlike the most reported lithium enolate cases, this new amination method does not require the use of strong base such as BuLi or LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COSTANTINO, P.;CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2917-2923
  作者：COSTANTINO, P.、CROTTI, P.、FERRETTI, M.、MACCHIA, F.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical evidence for aryl participation in the ring opening of oxiranes. Ring-opening reactions of 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane under acidic conditions
  作者：Paolo Costantino、Paolo Crotti、Maria Ferretti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00136a023

  日期：1982.7