1-苄基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 | 7583-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1-苄基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 1-benzylcyclohexene oxide；1-benzyl-1,2-epoxy-cyclohexane；1-Benzyl-1,2-epoxy-cyclohexan；1-Benzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 7583-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UYTMWSPGDHTXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以0.11 g的产率得到1-benzyl-r-1,t-2-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical evidence for aryl participation in the ring opening of oxiranes. Ring-opening reactions of 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane under acidic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a023
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylcyclohexene 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-苄基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 629,632
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tiffeneau; Porcher, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 328
  作者：Tiffeneau、Porcher

  DOI：——

  日期：——
• COSTANTINO, P.;CROTTI, P.;FERRETTI, M.;MACCHIA, F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2917-2923
  作者：COSTANTINO, P.、CROTTI, P.、FERRETTI, M.、MACCHIA, F.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical evidence for aryl participation in the ring opening of oxiranes. Ring-opening reactions of 1-benzyl-1,2-epoxycyclohexane under acidic conditions
  作者：Paolo Costantino、Paolo Crotti、Maria Ferretti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00136a023

  日期：1982.7
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。