(2R,5R)-2-benzyloxy-5-(5'-benzyloxypent-3'-ynyl)tetrahydrofuran | 406934-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-benzyloxy-5-(5'-benzyloxypent-3'-ynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5R)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(5-phenylmethoxypent-3-ynyl)oxolane
• CAS: 406934-88-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: HEURAGZSBPQWLI-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-benzyloxy-5-(5'-benzyloxypent-3'-ynyl)tetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89.8%的产率得到5-[(2'R,5'R)-5'-hydroxymethyltetrahydrofuran-2'-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  安非他命E的绝对立体化学。

  摘要：

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。

  DOI：

  10.1021/jo016326n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2'S,5'R)-5'-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2'-yl]ethan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,5R)-2-benzyloxy-5-(5'-benzyloxypent-3'-ynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  安非他命E的绝对立体化学。

  摘要：

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。

  DOI：

  10.1021/jo016326n

文献信息

• Absolute Stereochemistry of Amphidinolide E
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo016326n

  日期：2002.3.1

  The absolute configurations at eight chiral centers in amphidinolide E (1), a cytotoxic 19-membered macrolide isolated from a marine dinoflagellate Amphidinium sp., were determined to be 2R, 7R, 8R, 13S, 16S, 17R, 18R, and 19R on the basis of detailed analysis of NMR data and by chemical means.

  从海洋鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种分离出的一种具有细胞毒性的19元大环内酯类安非他命E（1）的八个手性中心的绝对构型被确定为2R，7R，8R，13S，16S，17R，18R和19R。 NMR数据的详细分析和化学手段的基础。