1-苄基烟酰胺四苯基硼酸盐 | 113122-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基烟酰胺四苯基硼酸盐
• 英文名称: 1-benzylnicotinamide tetraphenylborate
• CAS: 113122-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*C₂₄H₂₀B
• 分子量: 532.493
• InChiKey: SLIIEQRBUSWEEU-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基烟酰胺四苯基硼酸盐 在 (OEP)Rh(III)Ac 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以68%的产率得到1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Hydride Transfer. Highly Regioselective 1,4-Photoreduction of NAD(P)⁺Models under Visible Light with an Organometallic Rhodium(III) Porphyrin as Sensitizer

  摘要：

  八乙基卟啉的有机金属乙酰-Rh 复合物在可见光下催化作为 NAD(P)+ 模型的 1-苄基烟酰胺（BNA+）或 l-苄基-3-乙酰基吡啶离子（BAP+）与作为还原剂的四苯基硼酸酯和作为质子源的醇的光反应，生成相应的 1、4-二氢衍生物（BNAH 或 BAPH）作为唯一的还原产物，联苯作为 B(C6H5)4 的氧化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1651
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 Cp*(Ph₂PN^tBuPPh₂)FeH 在 1-苄基烟酰胺四苯基硼酸盐 作用下， 反应 36.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effects on Hydride Transfer from Cp*(P-P)FeH to BNA⁺ Cation

  摘要：

  Examining of the hydride transfer reaction between Cp*((Ph2PNPPh2)-P-tBu)FeH ((Ph2PNPPh2)-P-tBu = N,N-bis(diphenylphosphanyl)tert-butylamine, 1-H) and 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium cation (BNA(+)) in different solvents, we found that the solvents exert considerable influence on the hydride transfer processes. A coordinating solvent molecule such as MeCN is not only a ligand which stabilizes the organo-iron fragment producing [Cp*((Ph2PNPPh2)-P-tBu)Fe(NCMe)](+) ([1(NCMe)](+)), but also assists the hydride transfer. In THF, reaction of 1-H with BNA+ under high pressure of nitrogen (60 psi) giving the iron(II)-nitrogen complex [Cp*((Ph2PNPPh2)-P-tBu)Fe(N-2)](+) ([1-N-2](+)) and BNAH. In CH2Cl2, [1-N-2](+) catalyzes the conversion of 1-H to Cp*((Ph2PNPPh2)-P-tBu)FeCl (1-Cl), which hampers the expected hydride transfer reaction. In the presence of MeCN, the hydride transfer process in THF, CH2Cl2, or benzene was achieved affording the reduced BNAH and [1(NCMe)](+). New iron complexes in the [Cp*((Ph2PNPPh2)-P-tBu)FeX](n+) series (where n = 0, X = H or Cl; n = 1, X = MeCN, N-2, or Cl-) were obtained and well characterized.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00907