(2’R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate | 1341126-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2’R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate
• 英文别名: (2'R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1-prop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate；(2'R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl 5-iodopent-4-ynoate；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 5-iodopent-4-ynoate
• CAS: 1341126-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: CPMIAUWTBBGBLD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2’R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-heptadiynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（Peyssonynyne）和非天然乙酰氧基二炔的合成方法调查

  摘要：

  已经探索了四种乙酰氧烯二炔的收敛合成方法，以获得peyssonynyne A 和 B，它们是从红藻 Peyssonelia caulifera 中分离出来的天然产物。在使用基于棕榈酸的模型系统优化路线后，以1) Ni/Cu共催化末端炔烃的交叉偶联，2) Sonogashira交叉偶联为关键步骤，完成了peyssonynyne的合成， 3) 向 Weinreb 酰胺添加二炔基阴离子，以及 4) 先前报道的 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应。因为庞大的酰胺碱基立体选择性地提供了来自前体炔酮的 (E)- 和 (Z)-乙酰氧基烯炔，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200246
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2’R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxyprop-1-yl 5-iodopent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基转移酶抑制剂peyssonenyneynes拟议结构的全合成，以及peyssonenyne B †的结构修订

  摘要：

  合成的假单胞菌A和B的据称结构，被认为是在乙酰氧二炔部分的几何异构体，并被认为是分离的。通过使用梯度HSQC脉冲序列的EXSIDE带变量测量的3 J H9–C7值的大小以及C 6的化学位移，可以确保合成化合物的E和Z几何形状。合成产物和天然产物的NMR数据比较表明，只有Z异构体的那些匹配，这对应于佩森烯炔A。使用HPLC分析发现，培生烯B必须与Z sn -1/3对应物的sn -2位置异构体相对应。当用抗DNMT1抗体从K562人白血病细胞免疫沉淀后，在放射性甲基转移酶法上进行评估时，四种合成的sn -1/3非对映异构体与DNMT1抑制剂大致相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05932g

文献信息

• A DNA Methyltransferase Modulator Inspired by Peyssonenyne Natural Product Structures
  作者：Patricia García-Domínguez、Mélanie Weiss、Ilaria Lepore、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Hinrich Gronemeyer、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201200366

  日期：2012.12

  A novel epigenetic modulator that displays a DNMT1 inhibition and DNMT3A activation profile was characterized (compound 8). This compound is a derivative of palmitic acid that incorporates the putative reactive functional group (diynone) of the peyssonenyne natural products. Other analogues containing the diynone or an acetoxyenediyne did not show the same biological profile. In U937 human leukemia

  一种新型的表观遗传调节剂，表现出DNMT1抑制和DNMT3A激活特征（化合物8）。该化合物是棕榈酸的衍生物，其中掺入了佩森烯炔天然产物的推定的反应性官能团（二炔酮）。含有二炔酮或乙酰氧二炔的其他类似物没有显示出相同的生物学特性。在U937人白血病细胞中，二炔酮8诱导细胞分化和凋亡，这与Fas蛋白的表达有关。非常令人惊讶的是，二酮8对正常人成纤维细胞（BJ）和小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）有毒性，但对永生化人成纤维细胞（BJEL）无毒；经典的DNMT抑制剂5-氮杂胞苷未观察到这种独特的作用。因此，化合物8以非常特定的方式干扰信号传导途径，在正常细胞和永生化细胞类型之间，其信号传导活性均不同。这种毒性使人想起了DnMT1消融对小鼠成纤维细胞的作用。实际上，某些因DnMT1缺失而失控的基因也被8失控，而DNMT抑制剂SGI-1027则无此作用。