2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 208665-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 208665-39-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₈
• 分子量: 470.479
• InChiKey: IYPGYBANHHAFOQ-ZQRQZVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 5-methyl-2-[(1S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new oxazole-containing peptidomimetics

  摘要：

  Enantiospecific syntheses of optically active amino acids containing an oxazole moiety are described. Two different strategies for their insertion in a peptidomimetic chain are also discussed. The procedures presented are based on materials readily available in multigram quantities. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00109-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4-imino-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 dirhodium tetraacetate 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new oxazole-containing peptidomimetics

  摘要：

  Enantiospecific syntheses of optically active amino acids containing an oxazole moiety are described. Two different strategies for their insertion in a peptidomimetic chain are also discussed. The procedures presented are based on materials readily available in multigram quantities. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00109-8