N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone | 138272-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138272-11-4
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 260.504
• InChiKey: WKHNOTYNQIWIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 1,10-菲罗啉 、 [CpRu(MeCN)3](tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [CpRu]-催化α-重氮-β-酮酯与γ-内酰胺缩合合成螺环酰胺缩醛

  摘要：

  螺环酰胺缩醛（33-93％）的合成是通过Ru（II）催化的N-氨基甲酸酯保护的吡咯烷酮与衍生自α-重氮-β-酮酯的金属卡宾的缩合来实现的。由于 [CpRu(MeCN) 3 ][BAr F ] 和 1,10-菲咯啉的 1:1 组合引起的重氮分解条件温和，因此有可能形成敏感产物。DFT 计算提供了这种羰基-叶立德介导过程的完整表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100122
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl pyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以3%的产率得到N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  单层方法用四氧化钌氧化环状N-酰基胺：形成ω-氨基酸

  摘要：

  含叔丁醇作为单层系统的10％NaIO 4水溶液对环N-酰基胺的四氧化钌氧化导致环内C-N键断裂，从而提供ω-氨基酸，几乎是唯一的产物。良好的收率，同时使用NaIO 4水溶液和乙酸乙酯在双层下进行类似的氧化，得到N-酰基内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.127

文献信息

• Ruthenium tetroxide oxidation of cyclic N-acylamines by a single layer method: formation of ω-amino acids
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.127

  日期：2008.4

  The ruthenium tetroxide oxidation of cyclic N-acyl amines by a 10% NaIO4 aqueous solution containing tert-butanol as a single layer system resulted in the endo-cyclic C–N bond cleavage to afford the ω-amino acids as almost sole products in good yields, while a similar oxidation under the double layer using a NaIO4 aqueous solution, and ethyl acetate gave the N-acyl lactams.

  含叔丁醇作为单层系统的10％NaIO 4水溶液对环N-酰基胺的四氧化钌氧化导致环内C-N键断裂，从而提供ω-氨基酸，几乎是唯一的产物。良好的收率，同时使用NaIO 4水溶液和乙酸乙酯在双层下进行类似的氧化，得到N-酰基内酰胺。
• Spirocyclic Amide Acetal Synthesis by [CpRu]‐Catalyzed Condensations of α‐Diazo‐β‐Ketoesters with γ‐Lactams
  作者：Romain Pertschi、Elodie Brun、Adiran Aguirre、Laure Guénée、Amalia I. Poblador‐Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/hlca.202100122

  日期：2021.10

  The synthesis of spirocyclic amide acetals (33–93 %) has been achieved through Ru(II)-catalyzed condensations of N-carbamate protected pyrrolidinones with metal carbenes derived from α-diazo-β-ketoesters. Thanks to the mildness of the diazo decomposition conditions induced by a 1 : 1 combination of [CpRu(MeCN)3][BArF] and 1,10-phenanthroline, the formation of the sensitive products is possible. Full

  螺环酰胺缩醛（33-93％）的合成是通过Ru（II）催化的N-氨基甲酸酯保护的吡咯烷酮与衍生自α-重氮-β-酮酯的金属卡宾的缩合来实现的。由于 [CpRu(MeCN) 3 ][BAr F ] 和 1,10-菲咯啉的 1:1 组合引起的重氮分解条件温和，因此有可能形成敏感产物。DFT 计算提供了这种羰基-叶立德介导过程的完整表征。