rac-methyl 3,5-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate | 1644033-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: rac-methyl 3,5-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine-5-carboxylate；methyl 2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxine-5-carboxylate
• CAS: 1644033-96-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: FOONJMLTQGNXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 methyloxirane 在 1,10-菲罗啉 、 [CpRu(MeCN)3](tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到rac-methyl 3,5-dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [CpRu]-催化的碳原子插入环氧化物中：通过SN1-like化学合成1,4-二恶烯并保留构型

  摘要：

  由α-重氮-β-酮酸酯衍生的金属碳烯不是通过通常的脱氧途径，而是通过结合使用1,10-菲咯啉和[CpRu（CH 3 CN）3 ] [BAr F ]的三原子插入环氧化物中的。作为催化剂。原始的1,4-二氧杂环戊烯基序是作为单一的区域和立体异构体获得的。 观察到开环具有完美的顺式立体化学（保留度，可达97：3），表现为类似于S N 1的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201402994

文献信息

• [CpRu]-Catalyzed Carbene Insertions into Epoxides: 1,4-Dioxene Synthesis through S_N1-Like Chemistry with Retention of Configuration
  作者：Thierry Achard、Cecilia Tortoreto、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/anie.201402994

  日期：2014.6.10

  Rather than lead to the usual deoxygenation pathway, metal carbenes derived from α‐diazo‐β‐ketoesters undergo three‐atom insertions into epoxides using a combination of 1,10‐phenanthroline and [CpRu(CH3CN)3][BArF] as the catalyst. Original 1,4‐dioxene motifs are obtained as single regio‐ and stereoisomers. A perfect syn stereochemistry (retention, e.r. up to 97:3) is observed for the ring opening,

  由α-重氮-β-酮酸酯衍生的金属碳烯不是通过通常的脱氧途径，而是通过结合使用1,10-菲咯啉和[CpRu（CH 3 CN）3 ] [BAr F ]的三原子插入环氧化物中的。作为催化剂。原始的1,4-二氧杂环戊烯基序是作为单一的区域和立体异构体获得的。 观察到开环具有完美的顺式立体化学（保留度，可达97：3），表现为类似于S N 1的转变。