3-acetyl-3',3'-dicyano-5-methoxycarbonylxanthyrone | 72554-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-3',3'-dicyano-5-methoxycarbonylxanthyrone
• CAS: 72554-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: HPQBVWAMRSJEQY-RMOASSQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-3',3'-dicyano-5-methoxycarbonylxanthyrone 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以12 mg的产率得到5-Methyl-2-oxo-2H-chromene-3,6,8-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酮烯醇和螯合物。缺乏烯醇化侧链末端的新型蒽醌类化合物：与甲醇镁的反应

  摘要：

  黄嘌呤酮（4）和（8）以及（9），（11）和（13）已合成：通过二氰基或氰基酯封闭通常按（5）烯醇化的侧链末端端基，导致3-乙酰基吡喃酮端的烯醇化，如CDCl 3中的nmr数据所示。二氰基双甲氧基羰基代表化合物（9）以1'-H的形式存在于CDCl 3 -CF 3 CO 2 H中，而在CDCl 3中，四酯（13）则以3'-H形式存在。黄嘌呤酮（11）主要以3'-H形式存在于CDCl 3中，但观察到一些烯醇盐（12）。所有黄嘌呤酮在乙醇中的离子化程度都很高（9）。过量处理（6摩尔 当量）甲醇镁，黄酮（4）和（8）通过羟醛途径环化，（9）和（13）通过类似的克莱森途径环化。这与经历不同类型的克莱森环化的二甲基黄体烯醇（5）形成对比。结果符合以下观点：环化在后一种情况下涉及双螯合物（20），而在其他情况下则涉及单螯合物（例如）。（22）和（25）。黄原酮（4）和（8）与沸水的反应遵循预期的途径。

  DOI：

  10.1039/p19810000165
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-pyrone 、 (甲氧基亚甲基)丙二腈 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-acetyl-3',3'-dicyano-5-methoxycarbonylxanthyrone
  参考文献：
  名称：

  聚酮烯醇和螯合物。缺乏烯醇化侧链末端的新型蒽醌类化合物：与甲醇镁的反应

  摘要：

  黄嘌呤酮（4）和（8）以及（9），（11）和（13）已合成：通过二氰基或氰基酯封闭通常按（5）烯醇化的侧链末端端基，导致3-乙酰基吡喃酮端的烯醇化，如CDCl 3中的nmr数据所示。二氰基双甲氧基羰基代表化合物（9）以1'-H的形式存在于CDCl 3 -CF 3 CO 2 H中，而在CDCl 3中，四酯（13）则以3'-H形式存在。黄嘌呤酮（11）主要以3'-H形式存在于CDCl 3中，但观察到一些烯醇盐（12）。所有黄嘌呤酮在乙醇中的离子化程度都很高（9）。过量处理（6摩尔 当量）甲醇镁，黄酮（4）和（8）通过羟醛途径环化，（9）和（13）通过类似的克莱森途径环化。这与经历不同类型的克莱森环化的二甲基黄体烯醇（5）形成对比。结果符合以下观点：环化在后一种情况下涉及双螯合物（20），而在其他情况下则涉及单螯合物（例如）。（22）和（25）。黄原酮（4）和（8）与沸水的反应遵循预期的途径。

  DOI：

  10.1039/p19810000165