Boc-D-Phe-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OSu | 97475-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Phe-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OSu
• CAS: 97475-42-8
• 化学式: C₄₇H₆₅N₇O₁₂
• 分子量: 920.073
• InChiKey: NADXRXWZZPYFCM-VHMAMIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  247.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-Phe-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OH 、 Boc-D-Phe-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OSu 以49%的产率得到Boc-2-OH
  参考文献：
  名称：

  含有 Pro-D-Phe 序列代替抗生素 β-Turn 部分中 D-Phe-Pro 序列的短杆菌肽 S 类似物的合成和性质

  摘要：

  合成了两种短杆菌肽 S 类似物 [L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S，以研究 Pro 位置之间的关系残留物、抗生素活性和 CD 谱。[L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 几乎没有活性。另一方面，[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽S对枯草杆菌和黄微球菌的活性与短杆菌肽S相同，对其他微生物的活性是短杆菌肽S的1/2这些类似物和短杆菌肽S在水溶液中的CD谱互不相同，说明这些肽在水溶液中具有不同的构象。[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 的 CD 光谱类似于短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 的 CD 光谱的图形平均值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1469
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OBzl 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-D-Phe-Val-Orn(Z)-Leu-Pro-OSu
  参考文献：
  名称：

  含有 Pro-D-Phe 序列代替抗生素 β-Turn 部分中 D-Phe-Pro 序列的短杆菌肽 S 类似物的合成和性质

  摘要：

  合成了两种短杆菌肽 S 类似物 [L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S，以研究 Pro 位置之间的关系残留物、抗生素活性和 CD 谱。[L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 几乎没有活性。另一方面，[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽S对枯草杆菌和黄微球菌的活性与短杆菌肽S相同，对其他微生物的活性是短杆菌肽S的1/2这些类似物和短杆菌肽S在水溶液中的CD谱互不相同，说明这些肽在水溶液中具有不同的构象。[L-Pro4, D-Phe5]-短杆菌肽 S 的 CD 光谱类似于短杆菌肽 S 和 [L-Pro4,4', D-Phe5,5']-短杆菌肽 S 的 CD 光谱的图形平均值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1469