(3S,5R,6S)-6-isopropyl-4-methyl-3-neopentyl-5-phenyltetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R,6S)-6-isopropyl-4-methyl-3-neopentyl-5-phenyltetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6S)-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-methyl-5-phenyl-6-propan-2-ylmorpholin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂
• 分子量: 303.445
• InChiKey: BHOQBYHOGCYXTR-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 platinum(IV) oxide 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (3S,5R,6S)-6-isopropyl-4-methyl-3-neopentyl-5-phenyltetrahydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自具有3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one结构的环状甘氨酸模板的新手性二氢脱氢氨基酸衍生物：在非蛋白合成α-氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，

  DOI：

  10.1021/jo991736l