benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-2-acetyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 196947-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-2-acetyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,3S)-benzyl 2-acetyl-1-(1-adamantyl)methyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；benzyl (1R,3S)-2-acetyl-1-(1-adamantylmethyl)-9-benzyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 196947-58-7
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₃
• 分子量: 586.774
• InChiKey: UBGPDXJCWPFZEX-ZWQIHNGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-2-acetyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 10percent Pd/C 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S)-4-acetyl-3-(1-adamantylmethyl)-1-benzyl-2,7-dioxo-5,6-dihydro-3H-1,4-benzodiazonine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dioxo-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮作为设计CCK（2）受体拮抗剂的新模板。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽CCK（2）受体拮抗剂，其中2,7-二氧代-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（ 5）用作化学模板。该不常见的环系统是通过对1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物（4）的烯胺键进行臭氧分解而以高取代形式和高收率获得的，其中取代基的构型是通过Pictet-Spengler反应立体选择性地建立的。通过分子建模，通过比较候选化合物与代表的CCK（2）受体拮抗剂5-[[[[（1S）-[[（3，5-二羧基苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -6-[[（（1-金刚烷基甲基）氨基]羰基]吲哚（JB93182（3））。通过这种方法，诸如（3R，5S）-4-乙酰基-3-（1-金刚烷基）甲基-1-（2-氯苄基）-5-羧基甲基氨基羰基-2,7-二氧代-2,3,4的化合物制备了5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（32

  DOI：

  10.1021/jm000960w
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 benzyl (1R,3S)-1-[(1-adamantyl)methyl]-2-acetyl-9-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,7-Dioxo-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮作为设计CCK（2）受体拮抗剂的新模板。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽CCK（2）受体拮抗剂，其中2,7-二氧代-2,3,4,5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（ 5）用作化学模板。该不常见的环系统是通过对1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物（4）的烯胺键进行臭氧分解而以高取代形式和高收率获得的，其中取代基的构型是通过Pictet-Spengler反应立体选择性地建立的。通过分子建模，通过比较候选化合物与代表的CCK（2）受体拮抗剂5-[[[[（1S）-[[（3，5-二羧基苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -6-[[（（1-金刚烷基甲基）氨基]羰基]吲哚（JB93182（3））。通过这种方法，诸如（3R，5S）-4-乙酰基-3-（1-金刚烷基）甲基-1-（2-氯苄基）-5-羧基甲基氨基羰基-2,7-二氧代-2,3,4的化合物制备了5,6,7-六氢-1H-苯并[h] [1,4]重氮（32

  DOI：

  10.1021/jm000960w

文献信息

• Benzodiazonine derivatives binding to cholecystokinin or gastrin
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06057311A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compounds of the formula wherein one of U and V is --CHR.sup.2 --, and the other of U and V is selected from --N(COR.sup.4)--, --CH(COR.sup.4)--, --N(SO.sub.2 R.sup.4)-- and --CH(SO.sub.2 R.sup.4)--, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at gastrin and/or cholecystokinin receptors.

  该式化合物中，U和V中的一个为--CHR.sup.2 --，另一个为--N(COR.sup.4)--，--CH(COR.sup.4)--，--N(SO.sub.2 R.sup.4)--和--CH(SO.sub.2 R.sup.4)--之一，以及其药学上可接受的盐是胃泌素和/或胆囊收缩素受体的配体。