(2R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-ol | 1162676-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidene-7-(oxan-2-yloxy)hept-5-en-2-ol
• CAS: 1162676-19-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: LGMDXIWCJRMDIF-VOAQMLOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己炔酸 、 (2R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 以97%的产率得到(2R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-yl hex-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-2-ol 、 potassium trifluoro[3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-(1E)-enyl]borate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(2R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylene-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  安非他命V及其类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/chem.200802068

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues
  作者：Alois Fürstner、Susanne Flügge、Oleg Larionov、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200802068

  日期：2009.4.14

  The awesome power of metathesis is illustrated by a concise synthesis of the extremely scarce marine natural product amphidinolide V, which hinges on a sequence of ring‐closing alkyne metathesis followed by intermolecular enyne metathesis with ethylene (see scheme). As a complete set of conceivable stereoisomers was prepared, the constitution and absolute configuration of this macrolide could be established

  简而言之，极其稀少的海洋天然产物两性化合物Amphidinolide V的合成说明了复分解的强大功能，该合成取决于一系列闭环炔烃复分解，然后是乙烯间的分子间烯炔复分解（参见方案）。制备了一套完整的可能的立体异构体后，即可确定该大环内酯的组成和绝对构型，并首次了解了控制其细胞毒性的结构-活性关系。