| 1334598-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1334598-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: XCXOTFYJTPWNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and hit-to-lead optimization of novel allosteric glucokinase activators

  摘要：

  We report on a hit generation and hit-to-lead program of a novel class of glucokinase activators (GKAs). Hit compounds, activators at low glucose concentration only were identified by vHTS. Scaffold modification reliably afforded activators also at high substrate level. Potency was increased by introduction of a hydrogen bond acceptor as proposed by molecular docking. Replacement of the initial alkylene linkers with a rigid 1,2-phenylene motif followed by further studies eventually furnished a series of potent lead compounds exhibiting steep SAR. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.128
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-carboxylate 在 sodium periodate 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b

文献信息

• Exploring Multi‐Subsite Binding Pockets in Proteins: DEEP‐STD NMR Fingerprinting and Molecular Dynamics Unveil a Cryptic Subsite at the GM1 Binding Pocket of Cholera Toxin B
  作者：Serena Monaco、Samuel Walpole、Hassan Doukani、Ridvan Nepravishta、Macarena Martínez‐Bailén、Ana T. Carmona、Javier Ramos‐Soriano、Maria Bergström、Inmaculada Robina、Jesus Angulo

  DOI：10.1002/chem.202001723

  日期：2020.8.6

  (DEEP)‐STD NMR, can provide additional information on the orientation of small ligands within the binding pocket. Here, the approach is extended to a so‐called DEEP‐STD NMR fingerprinting technique to explore the binding subsites of cholera toxin subunit B (CTB). To that aim, the synthesis of a set of new ligands is presented, which have been subject to a thorough study of their interactions with CTB

  基于配体的NMR技术研究蛋白质-配体之间的相互作用是药物设计中的有效工具。饱和转移差异（STD）NMR光谱学是最通用的技术之一，它可以筛选片段文库并提供有关结合模式的结构信息。最近，研究表明，多频STD NMR方法（差异表位作图（DEEP）-STD NMR）可以提供有关结合口袋中小配体取向的其他信息。在这里，该方法扩展到了所谓的DEEP-STD NMR指纹技术，以探索霍乱毒素亚基B（CTB）的结合亚位。为此，提出了一组新的配体的合成，通过弱亲和色谱（WAC）和NMR光谱对它们与CTB的相互作用进行了深入研究。值得注意的是，DEEP-STD NMR指纹图谱和汉密尔顿副本交换分子动力学的结合已被证明是探索多位点结合口袋的几何形状，柔性和配位体占据的极佳方法。在CTB的特殊情况下，它可以揭示与GM1结合袋相邻的迄今未知的结合亚位点的存在，为抑制这种相关毒素的新型引物的设计铺平了道路。