benzyl ((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propanamido)-3-methylbutanamido)pentanoyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-prolinate | 95727-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propanamido)-3-methylbutanamido)pentanoyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-prolinate
• CAS: 95727-69-8
• 化学式: C₆₆H₈₁Cl₂N₇O₁₂
• 分子量: 1235.31
• InChiKey: IMMAKSYUMWMKEO-HDMDAPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  248.9
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propanamido)-3-methylbutanamido)pentanoyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-prolinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propanamido)-3-methylbutanamido)pentanoyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”

  摘要：

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3210
• 作为产物：
  描述：

  Orn(Z)-Leu-Phe-Pro-Obzl 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl ((S)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)phenyl)propanamido)-3-methylbutanamido)pentanoyl)-L-leucyl-L-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptide Antibiotic “Gratisin”

  摘要：

  根据为抗生素多肽格拉亭拟订的一个主要结构，用液相法合成了分别含有部分序列l-苯丙–l-脯–l-酪、d-苯丙–l-脯–l-酪、l-苯丙–l-脯–d-酪和d-苯丙–l-脯–d-酪的四个多肽。其中环(–l-缬–l-鸟–l-亮–d-苯丙–l-脯–d-酪–)2 对所试的革兰氏阳性微生物表现最强的活性。它对枯草杆菌的活性与短杆菌肽 S的相似。因此，天然格拉亭与这个多肽很可能就是同一个东西。为了便于进一步探讨结构与活性关系，制备了四个别的类似物。从它们的抗生素活性的结果看出，把 d-苯丙残基换成d-酪残基会使活性降低，而 d-酪残基的羟基对此活性没有重要作用。具有部分序列 d-苯丙–d-酪–l-脯和 l-脯–d-苯丙–d-苯丙的各个多肽表现很强的活性。这些情况说明，脯残基的位置并不是非固定在5 及 5'不可才表现出活性。这些合成多肽在溶液中的圆二色性光谱反映了脯残基周围的部分序列，它们对这些合成抗生素的构象有很大影响。这些圆二色性光谱的温度依赖关系指出，有生物活性的多肽的构象比活性较小的多肽的构象更稳定些。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3210