N-butyl-2-nitropyridin-3-amine | 1092381-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-butyl-2-nitropyridin-3-amine
• 英文别名: N-Butyl-2-nitro-3-pyridinamine
• CAS: 1092381-06-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: ADFLKSRNLCTWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-2-nitropyridin-3-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2-amino-3-(butylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 2-Aminopyridines via Displacement of 3-Fluoro-2-nitropyridine

  摘要：

  An efficient method for the substitution of 3-fluoro-2-nitropyridine with a range of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines is described. The reaction proceeds in a regioselective manner at moderate temperature and in reasonable yield.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290397
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 N-butyl-2-nitropyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化对硝基吡啶酮的实际胺化

  摘要：

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。

  DOI：

  10.1021/op800201u

文献信息

• Triazolopyrazinone derivative useful as a human PDE1 inhibitor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10138244B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as a human PDE1 inhibitor.

  本发明提供了一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，用作人 PDE1 抑制剂。
• TRIAZOLOPYRAZINONE DERIVATIVE USEFUL AS A HUMAN PDE1 INHIBITOR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3504208A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• [EN] TRIAZOLOPYRAZINONE DERIVATIVE USEFUL AS A HUMAN PDE1 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLOPYRAZINONE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDE1 HUMAIN
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018039051A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention provides a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as a human PDE1 inhibitor.
• Synthesis of 3-Substituted 2-Aminopyridines via Displacement of 3-Fluoro-2-nitropyridine
  作者：Jonathan Eden、David Perkins、Janet Culshaw、Susannah Ford、Barry Hayter、Kurt Pike

  DOI：10.1055/s-0031-1290397

  日期：2012.7

  An efficient method for the substitution of 3-fluoro-2-nitropyridine with a range of nitrogen-containing heterocycles and aliphatic amines is described. The reaction proceeds in a regioselective manner at moderate temperature and in reasonable yield.
• Practical Amination of Nitropyridones by Silylation
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré

  DOI：10.1021/op800201u

  日期：2008.11.21

  hexamethyldisilazane has been developed, avoiding the use of hazardous reagents such as POCl3. The activation of the pyridone by a nitro group is necessary for efficient coupling, leading to aminonitropyridines (3) in good yields. Regioisomers other than 3-nitro-4-pyridone (1) were found to be substantially less reactive but would undergo coupling with primary amines.

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。