4-(4-methoxyphenoxy)-3-oxo-butanoic acid ethyl ester | 159622-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenoxy)-3-oxo-butanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenoxy)-3-oxobutanoate
• CAS: 159622-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• mdl: MFCD16328079
• 分子量: 252.267
• InChiKey: NECHOGBZLKKHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenoxy)-3-oxo-butanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-6-methoxy-2H-chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯基氧化钠 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 以41%的产率得到4-(4-methoxyphenoxy)-3-oxo-butanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics

  摘要：

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89309-1

文献信息

• Chemoenzymatic route to β-blockers via 3-hydroxy esters
  作者：Kerstin Wünsche、Ulrich Schwaneberg、Uwe T. Bornscheuer、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00243-1

  日期：1996.7

  phenoxy-2-propanol) were synthesized. Key step is the lipase-catalyzed kinetic resolution of rac-3-hydroxy esters either by O-acylation using vinyl acetate or by hydrolysis of the ester group. Both approaches were highly enantioselective (> 95 %ee) with E-values > 150 using lipase from Pseudomonas cepacia. The formal synthesis of (−)-(S)-propranolol was developed in subsequent steps.

  合成了对映体纯的β-阻滞剂（普萘洛尔，阿普洛尔和1-（异丙氨基）-3-对甲氧基-苯氧基-2-丙醇）。关键步骤是使用乙酸乙烯酯的O-酰化作用或酯基的水解，可实现rac -3-羟基酯的脂肪酶催化动力学拆分。两种方法均使用洋葱假单胞菌的脂肪酶对映体选择性高（> 95％ee），E值> 150 。在随后的步骤中开发了（-）-（S）-普萘洛尔的形式合成。
• Banfi Luca, Cascio Giuseppe, Ghiron Chiara, Guanti Giuseppe, Manghisi Els+, Tetrahedron, 50 (1994) N 41, S 11983- 11994
  作者：Banfi Luca, Cascio Giuseppe, Ghiron Chiara, Guanti Giuseppe, Manghisi Els+

  DOI：——

  日期：——
• Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters: synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives
  作者：Xiaolin Zhang、Mei Lei、Yi-Nan Zhang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.093

  日期：2014.5

  A Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters was developed. This protocol offers a practical strategy for the synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives with high yield and is compatible with a wide variety of substituents. Synthetic applications of the 4-carbonyl chroman were also demonstrated.

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。
• Microbiological enantioselective synthesis of (S) and (R) 4-(p-anisyloxy)-3-hydroxybutyrates as new chiral building blocks for the synthesis of β-lactam antibiotics
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Cascio、Chiara Ghiron、Giuseppe Guanti、Elso Manghisi、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89309-1

  日期：1994.1

  Both anantiomers of 4-p-anisyloxy-3-hydroxybutanoates 4 have been prepared in high e.e. by reduction of the corresponding beta-ketoesters or beta-ketocarboxylates with immobilized fermenting baker's yeast. the utility of these new chiral building blocks in the synthesis of pharmacologically important beta-lactam antibiotics has been demonstrated.