(2-三甲基硅乙基)香豆酸酯 | 104213-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2-三甲基硅乙基)香豆酸酯
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl coumalate
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate；2-trimethylsilylethyl 6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 104213-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄Si
• 分子量: 240.331
• InChiKey: OFCQGBVTSTWKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  香豆酸	2H-pyran-2-one-5-carboxylic acid	500-05-0	C6H4O4	140.095

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzoloxy)furan 、 (2-三甲基硅乙基)香豆酸酯 生成 2-trimethylsilylethyl (1R,2R,6R,7S)-8-oxo-5,6-bis(phenylmethoxy)-3,9-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,10-diene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;USUI, YOSHIHIRO;VU, CHI TRUC, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 5977-5980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 生成 (2-三甲基硅乙基)香豆酸酯
  参考文献：
  名称：

  快速有效地合成抗寄生虫剂伊维菌素下半部分的功能齐全的合成子

  摘要：

  据报道，伊维菌素3的下半部分分十步制备，总产率为9％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96841-2

文献信息

• Chemoselective cycloadditions of 3,4-dialkoxyfurans and alkyl coumalates. Novel loss of aromaticity of two nonbenzenoid aromatic rings in a mild thermal process
  作者：Michael E. Jung、Leslie J. Street、Yoshihiro. Usui

  DOI：10.1021/ja00281a062

  日期：1986.10

  either dienes or dienophiles in cycloadditions depending on their reaction partners. They have often been used as dienophiles with simple substituted butadienes 2, giving good yields of the Diels-Alder adducts 3 involving the 5,6-double bond of the pyrone as the dienophile, a useful process for trichothecane synthesis3 However, with highly electron-rich olefins, e.g., the ketene acetal 4, they react as

  烷基香豆酸酯 1 可以在环加成中充当二烯或亲二烯体，这取决于它们的反应伙伴。它们经常与简单取代的丁二烯 2 一起用作亲二烯体，得到良好的 Diels-Alder 加合物 3 的产率，涉及作为亲二烯体的吡喃酮的 5,6-双键，这是单端孢菌素合成的有用方法 3 然而，具有高电子-富烯烃，例如乙烯酮缩醛 4，它们在 [4 + 21 环加成反应中作为二烯反应，得到良好的双环内酯 5.4
• JUNG, ME;HEAD, D. B., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 830-834
  作者：JUNG, ME、HEAD, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG M. E.; STREET L. J.; USUI YOSHIHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 21, 6810-6811
  作者：JUNG M. E.、 STREET L. J.、 USUI YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——