(3S,5S)-5-{(3S,8R,9R,9aS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl}-3-methyldihydrofuran-2-one | 609817-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (3S,5S)-5-{(3S,8R,9R,9aS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl}-3-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-[(3S,8R,9R,9aS)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,3,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 609817-43-8
• 化学式: C₂₉H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 539.947
• InChiKey: QAGWWBDUWNGWOH-SUJRTSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-5-{(3S,8R,9R,9aS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl}-3-methyldihydrofuran-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3aR,7S,9aS,9bR)-1-methyl-7-((2S,4S)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)decahydro-3-oxa-6a-azacyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(methoxymethoxy)-3-methylbutyronitrile 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 15-冠醚-5 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙基二苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.66h， 生成 (3S,5S)-5-{(3S,8R,9R,9aS)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-9-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl}-3-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemonine的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。

  DOI：

  10.1021/ol035368q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Stemonine
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim、Jayachandra P. Reddy、George S. Amato、Stephen M. Shaw

  DOI：10.1021/ol035368q

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-stemonine (1) is reported via a convergent assembly of the acyclic precursor 2. Key transformations include a Staudinger-aza-Wittig reaction to form the central perhydroazepine ring system and an iodine-induced tandem cyclization to construct the pyrrolidino-butyrolactone framework.

  [反应：见正文]通过无环前体2的会聚组装，报道了对-（-）-stemonine（1）的对映选择性全合成。关键的转化包括Staudinger-aza-Wittig反应形成中央全氢氮杂多环体系和碘诱导的串联环化反应，以构建吡咯烷基-丁内酯框架。